✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Heesch, Annemarie
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Ts c h es c h e , H ees c h 1067 4 -0 x 0 -5met h y 1 -6p hen y 1 -hex a n -car bonsaure-(1) : MAn erhiilt die fmie Saure durch Verseifen des Methylester XI11 mit alkohol. Kalilauge. Nach dem Umkristallisieren aus Ligroin schmilzt die Skure bei 76O. Sie entsteht auch in geringer Menge bei der Methylierung des 1 -Benzyl-cyclohexandions-(2.6) in wktBr. Milieu. Cl&H1803 (234.3) Ber. C 71.77 H 7.74 Gef. C 71.86 H 7.87 2.4 -D i ni t r op h en y 1 hydra z o n : 0.3 g 2.4 -Din i t r op h en y 1 h y d r a z i n werden in 30 ccrn Athano1 suspendiert und 0.5 g der Ketosiiure zugegeben. Nach 10 Stdn. Kochen unter Ruckflu13 hat sich eine klare, rote Losung gebildet. Beim Einengen der Losung scheidet sioh ein rotes 61 ab, das nach einigem Stehen fest wird. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol Schmp. 127O. C,,H,,O,N, (414.4) Ber. N 13.52 Gef. N 13.23 5-Methyl-6-phenyl-hexan-carbonstlure-(l) (XIV): Zu einer Losung von 7.3 g (0.18 Mol) Natriumhydroxyd in 55 ccm Diiithylenglykol werden 9 g (0.036 Mol) 4-0x0-5-methyl-6-phenyl-hexan-carbogsaure-(l)-methylester (XIII), 4.5 ccm 85proz. Hydrazinhydrat und 4 ccm absol. Methanol hinzugegeben und 2 Stdn. unter Ruck-fluB erhitzt; Temperatur der siedenden Losung etwa llOo. Darauf deetilliert man Wasser, Hydrazinhydrat und Methanol ab, bis die Temperatur in der siedenden Losung 195O betrkgt. Bei dieser Temperatur wird das Reaktionsgemisoh weitere 12 Stdn. unter Riick-flu13 erhitzt. Die Aufarbeitung zur Siiure XIV erfolgt in der gleichen Weise wie bei der 6-Phenyl-hexan-carbonskure-(1) (VIII). Sdp., 190-191O; Ausb. 6 g (75% d.Th.).
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