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Über Tri-biphenyl-methyl

✍ Scribed by Schmidlin, Julius


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1912
Weight
589 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Mi t teilnngen. 414. Juliu 8 Sc hmi d lin: tfber Tri-biphenyl-methyl. (Mitteilung aus dem Chem. Laborat. der Eidgen. Techn. Hochschule in Ziirich.1 (Eingegangen am 24. Oktober 1912.) Das yon S c h l e n k ' ) entdeckte T r i -b i p h e n y l -m e t h y l iat ein Gemisch von zwei Isomeren, einem rot gefarbten und einem blaii gefarbten Kohlenwasserstoff. Eiaige Anhaltspunkte hierfiir geben schon die von S c h l e n k gemnchten Angaben') uber die Farbe des Tribiphenylmetbyls. Erhitzt man die Benzollijsung des Tri-biphenylcarbinolchlorids rnit Kupferpulver, so nimmt die Liisung Z I I Anfaug stets eioe blaugriine FSirbung an, wird dann violettrot und znletzt geradezu violettschwarz. J e nach den hlischungsverhaltnissen der beiden Isomeren erhiilt man folgende Farbensknla: blau, blaugriin, schniutziggrun, schmutzigviolett, rotviolett, braunlichrot. Den zwei verschiedenfarbigen Methylen entsprechen zwei Carbinole und zwei Carbinolchloride, welche indessen in Eisessig-Schwe-FelsSiure das gleiche Absorptionsspektrum ergeben. Die von S c h l e n k benutzten Methoden zur Darstellung des Tribiphenylcarbidols ergaben nur sehr geringe Ausbeuten. Biphenylp-cnrbonskureester oder Dibiphenylketon a u r d e mit Bipbenyl-magiiesiumjodid in Anisollijsung erhitzt. Zur Bereitung der Magnesiumverbindung diente nach B a e y e r s Methode aktiviertes Magnesium. Durch wesentliche AbHnderungen der S c h l e n kschen Xlethode konnte ich die Ausbeute schliefllich quantitativ gestalten. Vor allem wurde der schadlich wirkende Anisolzusntz weggelassen. Sodann wurde die von S c h 1 e n k geschilderte groBe Unsicherheit, aelche die Anwendung des aktivierten Magnesiums mit sich bringt, beseitigt, indem man einfach direkt zum Reaktionsgemisch das Magnesium und zugleich die notige groA3e Quantitiit Jod zufugt. Bei dieser Arbeitsweise iet das Versngen der Reaktion vollkommen ausgeschlosseu. Das sehr schwer zugangliche .Jodbiphenyl wurde durch das nxch der Vorschrift voii S c h u l t z ' ) leicbt darstellbarz, ebenso reaktionsf~ihige p -13 r o m -b i p h en y 1 ersetzt. Ale Nebenprodukte erhiilt man immer, auch v e n n man sich S c h l e n lis Vorschrift bedieot, zwei neue Koblenaasserstofle, die der Aufrnerksamkeit S c h l e n k s entgangen sind: D i -b i p h e n y l und T r i -.


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