Eingegangen am 30. Juli 1981
Offenkettige und cyclische Vinylether ergaben mit Ethoxy(thiocarbony1)-isocyanat (5) nebeneinander Dihydro-1,3-thiazinone (1, 3, 6, 8) und ungesattigte Carboxamide (2, 4, 7, 9). Spektroskopisch machte man in einigen Fallen P-Lactame in geringer Konzentration wahrscheinlich. Die Cycloaddition erfolgte regiospezifisch nach der vorgegebenen Polaritat; sie ergab mit Dihydropyran den Bicyclus 6 rnit cis-verknupften Ringen.
Thioacyl Isocyanates, XVII
Reaction of Ethoxy(thiocarbony1) Isocyanate with Vinyl Ethers
Ethoxy(thiocarbony1) isocyanate (5) reacts with linear and cyclic vinyl ethers to give dihydro-I ,3thiazinones (1, 3, 6, 8) besides unsaturated carboxamides (2, 4, 7, 9). In some cases P-lactams in low concentrations probably originated (spectroscopy). The cycloaddition occurred regiospecifically according to the polarity; it afforded with dihydropyran the bicyclic compound 6 with cisbonded rings.
In der XV. Mitteilung wurde an drei Beispielen gezeigt, dal3 Thiobenzoyl-isocyanat mit Vinylethern zu 1,3-Thiazinon-Derivaten reagiert 3); es interessierte die Frage, ob Ethoxy(thiocarbony1)-isocyanat (5) mit seiner modifizierten Thion-Gruppe gleichartiges Verhalten aufweist. Die hierfiir eingesetzten Vinylether sind aus Schema 1 zu ersehen.
Zur praktischen Durchfiihrung wurde das Isocyanat thermisch aus seinem Dimeren erzeugt ') und in einen 4 -5fach molaren Uberschul3 des Vinylethers destilliert. Der Ver-