Über Tetrazole, I. Mitteil.: Die Synthese des 5-[β-Amino-äthyl]-tetrazols und einiger Tetrazoly-(5)-methylderivate
✍ Scribed by Behringer, Hans ;Kohl, Karl
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1956
- Tongue
- English
- Weight
- 433 KB
- Volume
- 89
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Die Darstellung von 5-[(3-Amino-iithyl]-tetrazol (I), von 5-Hydroxy-, B-chlor-und 5-Aminomethyl-tetrazol sowie einiger funktioneller Abkommlinge durch ,,hidierung'' der entsprechenden Witrile mit Aluminiumazid wird beschrieben.
Die pharmakologische Untersuchung von Derivaten des Tetrazols erstreckte sich bisher, wie die Literatur zeigt, fast ausschliefilich auf disubstituierte Abkommlinge.
Cardiaxol und einige seiner Homologen sind bekanntlich zentrale Kreislaufanaleptika1), wahrend andere 1.5-disubstituierte Tetrazole, daruntcr 5-Amino-tetrazole, sedative und selbst anasthetische Eigenschaften2) besitzen. 1 -Phenyl-tetrazolyl-( )-sulfonamid ist ein Inhibitor der Kohlensiiure~nhydras~). Das 1-Phenyl-5-dimethylaminoitthoxy-methyltetrazol wirkt, wie kiinlich von Ch. E. Cosgrove und R. A. La Forge') festgestellt wurde, anhaltend blutdrucksenkcnd, wiihrend anderemeits in 6-Stellung substituierte Tetrazole mit einer Dimethybminoiithylgruppe am Ringstickstoff wiederum keine besonderen pharmakologischen Wirkungen erkennen licDen5). U. W. sind bisleng lediglich einige N(S)-Acylderivate des 5-Amino-tetrazols gepriift worden; ihnen SOU am isolierten Henen ein positiv inotroper und chronotroper Effekt zukommene).
Verbindungen, die den Tetrazolring uber sein Kohlenstoffatom mit den ,,pharmakodynamischen Gruppen"') -N-C-C-N-und -0-C-C-N-kombiniert enthalten (wobei eine C-N-Gruppierung auch als Ringelement fungieren kann) und am Ringstickstoff k e i n e Substituenten tragen, sind bisher noch nicht hergestellt worden. Insbesondere sind die dem Histamin und seinen Derivaten entsprechenden Verbindungen vom Typ des 5-[P-Amino-Bthylltetrazols (I) und auch des 5-Aminomethyl-tetrazols (11) noch unbekannt. H,N * CH,-!;--€I I I1 *) Der Inhalt der vorliegendcn Abhandlung bildet einen Teil der Diplomarbeit von K. Kohl, Munchen 1956. 1) B. I s s e k u t z , M. Leinzinger u. E. N o v a k , Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp.