✍ Scribed by Ziegler, Karl ;Tiemann, Paul
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Vor kurzem hat des e k e von uns die Synthese des B enz y l a l k o h o l s und des a -N a p h t h y l -c a r b i n o l s nach dcr in der Dberschrift genannten hfcthode beschrieben I ) . Wir haben das Verfahren zur Synthesc einer Reihe von bisher unbekannten pri-inHren Carbinolen verwandt. Als Ausgangsmateridien dienten ein-ma1 die aus a-und B -M e t h ' y l -n a p h t h a i i n mittels Brom in der Kalte entstehenden Bromide I. und 11.2). Br
CHs .OH Br CH2 .OH Die Magaesiumverbindungen der Bromide liefern mit Pornlaldehyd das 1 -M e t h y l -4 -o x y m e t h y l -n a p h t h a l i n (111.) und das 2 -M e t h y l -1 -0 x y m e t h y l -n a p h t h a l i n (IV.). Ersteres gibt bei der Oxydation glatt den entsprechenden 1 -M e t h y 1n a p h t h -a1 d e h y d -(4), wiihrend die zweitc Substanz sich nicht Zuni AIdehyd oxydieren ]%fit. Es wird vielmehr bei der Behandlung 1) I3.54,737 [lOX]. -E. I< r a u se macht in cincr kurzen Notiz (B; 54, 146G (19211) darauf aufmerksam, daD schon friiher von G. G r ii t t n e r und ilim (B. 40, 2674 [1916J g a s f d r m i g e r F o r m a l d e h y d zur Darstehng von n -A m y l b r o m i d aus n -P r o p y l b r o m i d verwandt wordeu sci. Dic ersten Autorcn, die g3sIdrmigc.n Formaldehyd zur Darstcllung cines priiniren Alkohols aus einer metallorganischen Verbindung benutzt liaben, waren j8doch anscheinend W. S c h l e n k und R. O c h s (U. 49, 610 :1916;), die hurze Z,eit wr jener VerBfFcntlichring van G r i t t n e r und K r a u s c
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