Über Steroide und Sexualhormone. (79. Mitteilung). Über das 2-Äthyl-5-methyl-pyridin, ein Dehydrierungsprodukt des Solanidins

✍ Scribed by V. Prelog; S. Szpilfogel

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1942
• Tongue: German
• Weight: 509 KB
• Volume: 25
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19420250620

✦ Synopsis

Uber das Z-Athyl-5-methyl-pyridi11, ein Dehydrierungsprodukt des Solanidins z, von V. Prelog und S. Szpilfogel. (10. IX. 42.) (79. Mitteilung l)). Die fur die Konstitutionsermittlung des Solanidins, des wich tigsten Aglykons der Solanin-Reihe, wesentlichsten Tatsachen verdanken wir insbesondere C. LJchopf und R. Hermalz.n3), P. Bergel und R. Wagner4), A . LJ01tys5), A . 8oltys und K . Wcrllelzfels6), H . Dieterle und Mitarb. 7 und H . RocheZmeyers). Aus den Untersuehungen dieser Forscher geht hervor, dass dem Solanidin die Formel G,,H,,ON zukommt. Es enthalt eine Doppelbindung, der Sauerstoff ist als sekundares Hydroxyl vorhanden, der Stickstoff ist in einer tertiaren Aminogruppe enthalten, N-Methylgrupgen sind nicht anwesend. Durch Dehydrierung mit Selen wurde a m dem Solanidin y-Methylcyclopenteno-phenanthren erhalten. Daraus ergab sich eine Verwandtschaft des Solanidins mit den Sterinen und man hat fur Solanidin und eine Reihe ahnlicher Stoffe den Namen Sterinalkaloide gepragt. Tatsachlich lassen sich viele Reaktionen, die fur die Sterine charakteristisch sind, auch bei den Aglykonen der Solanin-Reihe verwirklichen. Solanidin zeigt z. B. mehrere Farbreaktionen der Sterine, es ist mit Digitonin fallbar und aueh die Oxydationsreaktionen und die Reaktionen bei der Wasserabspaltung verlaufen analog wie bei denjenigen Sterinen, die ein Hydroxyl in 3-und eine Doppelbindung in 5-Stellung des Cyelopentano-perhydro-phenanthren-Gerustes besitzen. Fur das Solanidin sind deshalb die Formeln 19) und IFo) vorgeschlagen worden, wobei insbesondere die Formulierung der Ringe E und F recht hypothetischen Charakter besitzt.