Über Steroide und Sexualhormone. 211. Mitteilung. Direkte Einführung einer Sauerstoffunktion in die Methylgruppe C-18 im intakten Steroidgerüst

✍ Scribed by G. Cainelli; M. Lj. Mihailović; D. Arigoni; O. Jeger

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: German
• Weight: 235 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19590420346

✦ Synopsis

Ein direkter und selektiver chemischer Angriff nicht aktivierter Kohlenstoffatome ist bisher nur in seltenen Fdlen gelungen, wenn man von der Verbindungsklasse der mittleren Ringe absieht, deren spezielle Geometrie zu einer Reihe von ungewohnlichen transannularen Reaktionen Anlass gibt 2). Als eine fur solche Substitutionsreaktionen allgemein brauchbare Methode hat sich bis vor kurzem lediglich die LOEPPLER-FREYTAG'sche Cyclisation von tert. N-Chloraminen bewahrt 3 ) . In letzter Zeit wurde der Frage eines selektiven Angriffes nicht aktivierter Kohlenstoffatome wachsende Aufmerksamkeit entgegengebracht 8, 4, 5, da diese Reaktionen von theoretischem Intcrcsse sind und auch eine gewisse praktische Bedeutung besitzen konnen, speziell im Hinblick auf Partialsynthesen von Naturstoffen, welche funktionclle Gruppen an angularen Substituenten tragen (vgl. z. B. die Formel I des Aldosterons?)). Nachfolgend bcrichten wir am Beispiel eines Steroid-Derivates uber l) 210. Mitt. Helv. 42, 1071(1959).