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Über Steroide und Sexualhormone. 172. Mitteilung. Über 17-Methyl-progesteron A, ein hoch aktives Gestagen, und seine Bereitung aus 21- bzw. 17-Halogen-pregnenolon

✍ Scribed by H. Heusser; Ch. R. Engel; P. Th. Herzig; Pl. A. Plattner


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
486 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Vor kurzem2) haben wir iiber die Synthese eines 17-Methylprogesterons berichtet, das wir zur Differenzierung von einem neu bereiteten Isomeren B (11)3) vorliiufig 17-Methyl-progesteron A (I) nennen mochten. Diese Bezeichnung wurde gewahlt, weil es bis heute nicht moglich war, die Konfiguration des Kohlenstoffatoms 1 7 dieser beiden Verbindungen einwandfrei abzuklaren.

Das 17-Methyl-progesteron A (I) wurde inzwischen von Herrn Dr. E. Tschopp (CIBA Aktiengesellschaft, Basel) an 24, mit Ostron vorbehandelten Kaninchen im C~rner-AlZen-Test~) auf seine gestagene Wirksamkeit gepriift. Mit einem Schwellenwert yon 0,3 mgS) weist diese Verbindung mindestens die doppelte Aktivitat des ntttiirlichen Corpus luteum-Hormons Progesteron (111) (0,6-1 mg) auf6). Von den bis heute bekannten weiblichen Sexualhormonen mit gestagener Wirkung') besitzt einzig ll-Dehydro-progesterona) mit einer Schwellendosis von 0,2 mg eine etwas grossere Aktivitiit als 17-Methyl-progesteron A (I). Das isomere 17-Methyl-progesteron B (11)3) anderseits erwies sich als unwirksam; mit Dosen bis zu 5 mg gelang es nicht, eine Umwandlung der Uterus-Schleimheit zu erzielen.


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## Abstract Es wird eine neue Variante der Synthese des biologisch hoch aktiven Gestagens 17α‐Methyl‐progesteron (II) beschrieben. Die Lage der Ketofrequenz im IR.‐Absorptionsspektrum der untersuchten 17‐Methyl‐20‐keto pregnan‐Derivate liegt relativ tief, bei 1696 cm^−1^, ein Verhalten, das bisher

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## Abstract 17aα‐Methyl‐D‐homo‐testosteron, ein biologisch hoch aktives Androgen, konnte auf partialsynthetischem Wege gewonnen werden. Die auf Grund chemischer Reaktionen abgeleitete Konfiguration des Kohlenstoffatoms 17a dieser Verbindung steht in Übereinstimmung mit ihrem biologischen Verhalten.