Über Sophora-Alkaloide, IX. Mitteil.: Beiträge zur Kenntnis des Thermopsins
✍ Scribed by Orechoff, A. ;Gurewitsch, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1935
- Weight
- 225 KB
- Volume
- 68
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Vor einiger Zeit haben wir iiber die Isolierung des Alkaloids T h e r m o psin;,-C,,H,,,N,O, aus T h e r m o p s i s l a n c e o l a t a (Sophora lupinoides) berichtetz). I n der Zwischenzeit haben wir mit diesem Korper eine Reihe von Versuchen angestellt, da man erwarten durfte, daf3 diese Base, dank ihrem ungesattigten Charakter, beirn A b b a u ebenso giinstige Resultate liefern wiirde, wie dies beim Cytisin3) und Anaprin4) der Fall war. Leider sind nun diese Hoffnungen nicht in Erfiillung gegangen: Beim Versuch, das Thermopsin durch Einwirkung von Silberoxyd oder von Kalilauge auf sein J o d m e t h y l a t abzubauen, wurde es fast quantitativ zuruckgewonnen. Ebenso erfolglos waren Versuche, den Abbau nach E m d e (mit Na-Amalgam oder mit katalytisch angeregtem Wasserstoff durchzufiihren. Die Ruckbildung der Ausgangs-Base zeigt, da13 die Reaktion unter Ahspaltung von Methylalkohol vor sich geht und der Abbau sich auf diese Weise nicht erzielen laat. Ebenso wenig Erfolg hatten wir, als wir den Hofmannschen Abbau auf das 1. c. beschriebene T e t r a h y d r o -t h e r m o p s i n anzuwenden versuchten. Das J o d m e t h y l a t dieser Base, das sich ziemlich trage und langsam bildet, gibt sowohl beim Verkochen mit alkohol. Kali, als auch beim Entjoden mit Silberhydrosyd die Ausgangs-Base zuriick. Versuche, den Abbau nach J. v. B r a u n mittels B r o m c y a n s durchzufiihren, waren ebenfalls erfolglos, da das Thermopsin in siedender Benzol-Losung das Bromcyan nicht addiert und unverandert zuriickgewonnen wird. Schlief3lich versuchten wir, das Thermopsin durch ele k t r o c h e m i s c h e R e d u k t i o n vollig zu hydrieren, um so zum G r u n d s k e l e t t dieser Base zu gelangen. 1;s sei daran erinnert, da13 es uns vor kurzem gelungen iste), auf diese Weise den Zusammenhang zwischen Aphyllin, Aphyllidin, Lupanin, Anagyrin und Spartein klar zu legen. Im Falle des T h e r m o p s i n s nahm aber die Reaktion einen a n d e r e n Verlauf: es bildete sich namlich, unter
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