Über Solanum dulcamara L. 4. Mitteilung): Chemische Differenzierung innerhalb der Art und Isolierung von Soladulcidin-tetraosid

✍ Scribed by Dr. H. Sander; M. Alkeymeyer; R. Hänsel

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: English
• Weight: 461 KB
• Volume: 295
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19622950102

✦ Synopsis

In einer vorlaufigen Mitteilungl) war bereits berichtet worden, daS wir aus gewissen Herkiinften (DL, DP, DU u. DW) von Solanum dulcamara ein Glykoalkaloid, das Soladulcidin-tetraosid, isoliert haben, das wir in anderen Herkiinften (DA und DI) nicht fanden. Abweichend enthielten die zuletzt aufgefuhrten Herkiinfte (DA und DI) Glykoalkaloide mit einem ungesattigten Aglykon, von dem wir einen Schmp. von 220" ermittelten. Eslag daher die Vermutung nahe, daS es sich bei diesem Aglykon um das von Rasmwsen und Boll2) isolierte Soladulcamaridin [ungesiittigt, Schmp. 220-222", [a]g3 -78,4" (Methanol)] handelt. Diese Vermutung wmde anfangs gefestigt, als wir in einer weiteren Herkunft (DN) ebenfalls durch Cholesterin nicht fallbare Glykoside mit einem ungesiittigten Aglykon fanden. Da ma wenig Material zur Verfiigmg stand, wurden die Aglyka vereinigt, gemeinsam umkristallisiert und die spez. Drehung mit [a]$2 -71,8" (Chloroform) bestimmt. Es zeigte sich nun aber im Diinnschicht-Chromatogramm nach Stah2 (Du-Ch.), daB das Aglykon der Herkiinfte DA, DI und DN nicht einheitlich ist, sondern aus mindestens drei Komponenten besteht. Durch fraktionierte Kristallisation aus Aceton/ Methanol lieB sich eine kleine Menge der Hauptkomponente rein erhalten. Der Schmelzpunkt lag wesentlich hoher (239-242" Zers.) und die spez. Drehung bei -38,l" (Methanol). Diinnschicht-chromatographisch stimmte diese Hauptkomponente mit einer von Schreiber3) unter der Bezeichnung ,,AB 3" iiberlassenen Probe uberein. (Rf 0,274429.) Die zweite Komponente (Rf 0,44--0,46) entsprach ,,AP 1" von Schreiber. Bei dem dritten, allerdings nur in sehr geringer Menge vorliegendem Stoff (Rf 0,194,21) diirfte es sich vermutlich um Solasodin handeln, das ebenfalls zum Vergleich mitgelaufen war. Das Vorkommen von Solasodin in Solanum d u bm r a L. ist bereits von Schreiber und R6mch4) sichergestellt worden. Bei den Substamen ,,AF 3" und ,,AF 1" handelt es sich nach Angaben dieser Autoren wahrscheinlich urn Tomatid-5 en-3/3-01 bzw. 5a-Tornatida-3,5-dien. Bei der uberwiegenden Zahl der von uns neuerdings nntersuchten Herkiinfte von Sdanum dulcamara erhielten wir mit Cholesterin unter standardisierten Bedingun-*) Auszug aus der Dissertationsschrift bI. Alkemeyer, F. U. Berlin 1959. **) 3. Mitt.: Pharmac. Acta Helvetiae 35, 30 (1960).

l) H. Alkemeyer und H . Bander, Naturwissenschaften 46, 207 (1959). a) € I . B. Raamwen und P . dl. Boll, Acta chem. scand. 22, 802 (1958). 3) Fiir die freundliche tfberlassung der basischen Aglyka aus 8. duleamarn danken wir Herrn 4, K . Schreiber und H . Romch, Vortrag 2. Arbeitstagung Biochemie und Physiologie der Dr. E . Schreiber, M.iihlhausen, auch an dieser Stelle noch einmal. Alkaloide, Halle, Mai 1960. *) E.-O. C. Clarke, Nature (London) 181, 1152 (1958). 9) F. O. Fiacher und D. D&/eZ, Hoppe-Seyler's Z. physiol. Chem. 297, 164 (1954).

~ *) Teil IX im Druck. **) tfbersetzt von Dr. C. Schiifer, Braunsohweig.