✍ Scribed by Bulka, Ehrenfried ;Ahlers, Klaus-Dieter ;Ewert, Hannelore ;Haase, Wilfried ;Meier, Peter ;Pilz, Wolfgang
No coin nor oath required. For personal study only.
Darstellung von 2-Arylamino-selenazolen2) AUS dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Greifswald (Eingegangen am 8. Dezember 1967) rn Durch Kondensation von monosubstituierten N-Aryl-selenoharnstoffen mit a-Halogencarbonylverbindungen erhalt man die 2-Arylamino-selenazole 1-6. In Weiterfiihrung der Uiitersuchungen iiber Selenazole wurde, ausgehend von den nunmehr gut zuganglichen monosubstituierten N-Aryl-selenoharnstoffen3), eine Reihe von 2-Arylamino-selenazolen synthetisiert, um in der Folge ihr reaktives Verhalten zu priifen. Derartige Verbindungen waren bisher nicht bekannt. Zingavo, Bennett j r . und Harnrnar4) beschreiben lediglich, da13 sie bei einstiindigem Erhitzen von N-Phenyl-selenoharnstoff mit Chloraceton in Athanol auf Zugabe von Ather das 2-Anilino-4-methyl-selenazol als 0 1 isolieren konnten und es durch das Pikrat charakterisiert haben. N-Aryl-selenoharnstoffe und a-Halogen-carbonylverbindung setzen sich bereits bei wesentlich kurzeren Reaktionszeiten im Sinne einer Hantzschschen Synthese zu wohldefinierten Verbindungen um. So konnten durch Kondensation von N-Phenyl-selenoharnstoff mit [a. P-Dichlor(brom)-athyll-acetat bzw. Chloracetaldehyd-diathylacetal, Chlor(Brom)-aceton, l-Chlor-butanon-(2), w-Brom(Ch1or)-acetophenon, p-Methyl-, p-Methoxy-, p-Chlor-sowie p-Nitro-w-brom(ch1or)-acetophenon, a-Brom-propionaldehyd, 3-Chlor-butanon-(2), a-Chlor-acetessigester und Desylchlorid die 2-Anilinoselenazole l am erhalten werden. Die bei den Kondensationen nie ganz zu vermeidende Selenabscheidung ist bei den gewahlten Reaktionsbedingungen auf ein Minimum reduziert. 1 a-m scheiden sich beim Abkuhlen der Reaktionslosungen entweder kristallin in Form der entsprechenden Hydrohalogenide ab oder werden durch Zugabe schwacher Alkalien als freie Basen ausgefallt. Auf diese Weise wurde auch das oben erwahnte 2-Anilino-4-methyl-selenazol (1 b) als definierte, kristalline Verbindung isoliert.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract Durch Umsetzung von Benzaldehyd‐selenazolyl‐(2)‐hydrazonen mit diazotierten Arylaminen erhält man tieffarbige 1.3‐Diaryl‐5‐[selenazolyl‐(2)]‐formazane. Bei unsubstituierter 5‐Stellung im Selenazolring findet neben der Formazanbildung eine Kupplung in 5‐Stellung zum entsprechenden Azo‐hy