Über sekundäre Anthranilsäuren und den Übergang ihrer Nitrosoderivate in eine eigentümliche Klasse intensiv roter, wasserlöslicher Substanzen
✍ Scribed by Houben, J. ;Arendt, Th.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1910
- Weight
- 439 KB
- Volume
- 43
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
01, das in der Kiilte erstarrt und einen sew, fhrech besitzt. Der Schmelzpunkt der moglichst ifsert bei l&-2Oo. Unter einem Druck von 15 mm siedet d e bei 118--120°. AgCl. 0.2209 g Sbst.: 0.2390 fi CO9, 0.0759 g HZO. -0.3032 g Sbst.: 0.4324 g CsHsOsClr. Ber. C 36.2, H 4.0, C1 35.6. Gef. ID 35.7, D 3.8, n 35.3. Der Ester zeigt eine kirschrote, intensive Eisenchloridreaktion. D w c h liingeres Kochen rnit verdiiiinter Schwefelsaure erleidet er die =Ketonspaltunge, indem er sich gleichzeitig mit brauner Farbe lost. Durch Ausiithern erhiilt man als Spaltungsprodukt ein braunes 01, das durch Destillation gerein,igt wurde. Es siedet bei 167-172O und erstarrt in der Kklte zu farblosen Krystallen, die bei 43O schrnelzen. Der Geruch ist iiufierst stechend, auf der Haut rutt die Substanz schmerzhafte Entziindungen hervor. Durch alle diese Eigenschaften ist sie ale das symm. D i c h l o r -a c e t o n , CHaCl.CO.CHaC1, charakterisiert, welches als Spaltungsprodukt des a, y-Dichlor-acetessigesters zu erwarten war.
Bei den beschriebenen Versuchen bin ich von den HHrn. Dr. E m i l K l e i s i n g e r und Dr. A l e x a n d e r R u t h i n g in dankenswerter Weise untervtiitzt worden. 546. J. douben und Th. Arendt: tzber sekundllre AnthranilstLuren unl den dbergang ihrer Nitrosoderivata in Substanzen. rAus dem Chemischea Institut der Univeqitlt Berlin.] (Eingegangen am 2. Dezember 1910.) Es ist vor einiger Zeit gezeigt worden, da13 mit HilEe der rauchend e n Salzsiiure durch Natriumnitrit eine Anzahl am Stickstoff alkyliert e r Anthranilsluren und AnthraniIsaureester irn Kern nitrosiert werden konnen, indem die Nitrosogruppe in para-Stellung zum Stickstoff tritt. Die zu priichtig grunen , schon krystallisierenden Verbindungen fiihrende Reaktion gibt auch in. solchen Fiillen gute Resultate, k o e i n e Darstellung und Umlagerung des Nitrosarnins nicht ausfithr-4 a r ist. Aufler im Hinblick aiif die F i s c h e r -H e p p s c h e Umlagerung waren die neu geaonnenen Nitrosoverbindungen von Interesse fur uns eine eigentihllche -Klssee i n t d v roter, wataeerlaellcher I) J. Houben und W a l t e r B r a s s e r t , diese Berichte 40, 4i39 [190'iJ, ?) J. B o u L c n und Erich K e l l n e r , diese Berichto 42, 2757 119091. 2) J. H o u b e n , diese Berichte 42, 3189 [1909].