Bi r c ke n b a e h , K o 16. 1571 z -x -N a p h t h y 1 -3 -o x yc h i n o 1 i n -4 -c a r b on s a u r e : 7.5 g -B r o nia c e t o n a p h t h o n l O ) , 4.5 g I s a t i n , zz ccm yj-proz. Kalilauge und 40 ccm Alkohol wurden 7 Stdn. unter RiickfluB erhitzt, dann die braune Losung eingedampft und der zahe, braune Riickstand mit warmem Wasser ausgezogen. Auf Zusatz von Essigsaure fie1 die Carbonzaure als orangegelber, brockliger Niederschlag aus. Nach dem Umfallen aus soda-alkalischer Losung bildete sie ein dunkelgelbes Pulver, das zwischen 130O und 145' schmolz. I n Alkohol ist es auflerordentlich leicht loslich. 0.1384 g Sbst.: 4.9 ccm N (16O, 756 mm). -C20H1303X'. Ber. N 4.44. Gef. N 4.09. z .3-pe~i-Nap h t h y l e n -c h i n o 1 in -4 -c a r b o n s a u r e (111) : 5 g Ace n a p ht h e n o n , 5 g I s a t i n , 20 ccm 33-proz. Kalilauge und 50 ccm Alkohol wurden etwa 4 Stdn. gekocht. Dabei wird die voriibergehend blaue Liisung braun. Der Riickstand der eingedanipften Liisung wurde von Wasser fast ganz aufgenoinnien. EssigsBure fiillte die Saure voriibergehend gallert-artig. Gelbliche Nadeln aus verd. Alkohol, die sich im Capillarrohr gegen 320O zersetzten. In Alkohol ist die Saure ziemlich leicht Ioslich, nicht in Ather und Benzol. 0.1046 g Sbst.: 4.0 ccm li (180, '744 mm). -C,,,H,,O,?rT. Ber. K 4.72. Gef. N 4.3. z -P h e n y l-3 -b e n z y 1-c h i n o l i n -4 -c a r b o n s a u r e entsteht einfacher als nach B o r s c h e (1. c.) aus B e n z y l -a c e t o p h e n o n und I s a t i n unter den iiblichen Bedingungen.
324. L o t h a r B i r c k e n b a c h und
H a n s K o l b : Ober Reaktionen und die Tautomerie von Cyanaten (XXIII. Mitteil. l) zur Kenntnis der Pseudohalogene). [Aus d . Chcm. Institiit d. Bergakademie Claustha1.i (Eingegangen am 23. September 193 3 .) I n einer friiheren Veroffentlichung2) wurde die Darstellung von [ z -J o dc y c lo h e x y l] -c a r b a m i n s a u r em e t h y le s t e r (I) aus J o d -o x y c y a n 3), C y c l o h e x e n und Prlethylalkohol bzw. aus S i l b e r c y a n a t , J o d , Cycloh e x e n und M e t h y la1 k o h o 1 beschrieben :