Über Pyridyloxazole, eine neue Klasse Dipyridyl-ähnlicher Verbindungen
✍ Scribed by M. Dadkhah; B. Prijs
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1962
- Tongue
- German
- Weight
- 449 KB
- Volume
- 45
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Cyclopentanediol-?,3 trans ( V I I I ) .
Un gramme de cyclopentbnediol-3,5 trans est dissous dans 12 ml d'eau et hydrogen6 en presence de 200 mg d'oxyde de platine. Aprbs Cvaporation du solvant, le cyclopentanediol-l,3 trams est distill6 dans un tube B bodes: Eb. 99-100" (temp. extCrieure) sous 0,l Torr; le produit cristallisc B la longuc; F. 30". Les derives cristallis6s dCcrits ci-aprk ont 6t6 obtenus de la manibre indiqu6e dans le cas du st6rCo-isombre cis: de'rive' di-p-nitrobemzoyle': F. 185-186" (ester ac6tique) ; bis-$hdnylu.re'thunne: F. 170-171" (m6lange benzbne-6ther de p6trole).
La condensation du cyclopentanediol-1,3 lruns avec le 9-nitrobenzald6hyde a 6t6 tcntCe sans succbs dans les conditions indiqu6es ci-dessus pour Ic stCr6oisomBre cis; l'ald6hpde a 6td retrouv6 en grande partie inaltCr6.
R ~S U M I ~
Un examen comparatif des cyclopent&nediols-3,5 et des cyclopentanediols-l,3 dCcrits dans la litterature a CtC effectuC. Leur configuration cis ou tram a Ct6 Ctablie par 1'Ctude de la condensation des diols saturCs avec le $-nitrobenzald6hyde, Ctude qui a conduit A des rCsultats differents de ceux d'un autre auteur. On en d6duit la configuration DL de l'acide u, a'-dihydroxyglutarique de F. 162". Gen&ve, Laboratoire de Chimie biologique et organique spCciale de l'Universit6 42. Uber Pyridyloxazole, eine neue Klasse Dipyridyl-ahnlicher Verbindungen von M. Dadkhah und B. Prijs (7. XII. 61) Die komplexchemisch l) und biologisch 2, interessanten Eigenschaften der Dipyridyl-ahnlichen Verbindungen, bei welchen einer der beiden Pyridinringe durch den isosteren Thiazolring ersetzt ist, haben uns veranlasst, i m Hinblick auf die Strukturahnlichkeit Oxazol-Thiazol 3, und Oxazol-Pyridin 3 eine weitere Klasse von Dipyridylahnlichen Chelatkomplexbildnern, die Pyridyloxazole, zu synthetisieren, um ihre Eigenschaften mit denj enigen der analogen Dipyridyl-und Pyridylthiazol-Verbindungen vergleichen zu konnen. Da nur Derivate des a-Picolins von komplexchemischem Interesse waren, wurden Synthesen in dieser Reihe bevorzugt . Ausgehend von Picolinderivaten l%st sich der Oxazol-Ringschluss nach zwei Reaktionstypen durchfiihren, je nachdem der C,H,N-C-Rest nucleophil oder elektrophil beansprucht wird.
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