Über primäre Dinitro-, Nitronitrit- und Dialdoxim-Verbindungen der Fettreihe. II. Derivate der Heptan-Reihe und Synthese des Pimelinaldehyds
✍ Scribed by Braun, J. V. ;Danziger, E.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1913
- Weight
- 385 KB
- Volume
- 46
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
103 14. J. v. Braun und El. Daneiger: Ober p-re Dinitro-, Nitronitrit-und Dialdoxim-Verbindungen der Fettreihe. II. Derivate der Heptan-Reihe und Synthese dee Pimelinaldehyde. [Aue dem Chemischen Institot der Universitit Breslau.] (Eingegangen am 18. Dezember 1912.) Aliphatische Dijodverbindungen J .(CH&. J lassen sich, wenn X groBer wie drei ist, mit Silbernitrit i n eio ohne Zersetzuog destillierbares uod durch Destillation trennbares Gemisch von Dinitrokorpern NO3 .(CHz),. NO,, Nitro-nitrit-Verbinduogen NOS .(CH,)x.O .NO und Dinitrit-Verbindungen NO.O.(CHa)x.O .NO tiberfuhren; von diesen geetatten die an zweiter Stelle genannten eine Reduktion zu Oxybasen OH.(CHg)x.NHa, wlhrend die an erater Stelle genannten sich ver-hiiltnismal3ig einfach zu Dialdoximen H O . N : CH(CH&-2. CH: N. OH reduzieren lassen. Diese vor einiger Zeit in der Tetra-, Penta-und Dekamethylen-Reihe angeatellten Verzluche I) haben wir auf Verbindungen der H e p t a m e t h y l e n -R e i h e iibertragen und konnten ohne besondere Schwierigkeiten sowohl die Umsetzungsprodukte mit Silbernitrit, [NO3 .(CHa)i I NOa, NO .O.(CHa)i.NOt, NO .O .(CHi)r.O.NO], als auch die durch Reduktion hervorgehenden Verbindungen [HO. N : CH . (CHz)s . CH : N . OH, O H . (CHa)r. NH,] isolieren. Weit schwieriger erwies sich die Isolierung des dem Dioxim zugrunde liegen*n P i m e l j n a1 d e h y d s, H CO . (CH2ls. CHO, 1 wegen seiner Neigung, abei Gegenwart von Sluren teils sich zu polymerisieren, teils durch intramolekularen Wwseraustritt i n T e t r a h y d r ob e n z a l d e h y d , C& . CHI CHs .:CH CH2< >C.CHO Gberzugehen. Indessen konnten wirunter Benutzung .der von anderer Seite aut dem Gebiete der Fett-Dialdehyde gesammelten Erfahrungenbeim vorsichtigen Arbeiten das Ziel erreichen und glauben ziemlich sicher, da13 die ganze Reihe der niederen und hoheren Homologen des Pimelinaldehyds jsich au€ diesem Wege mit aliphatischen Dijodiden als Ausgangsmaterialgut wird fassen lassen.
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