Unver-Mit esterto Methanol Carboxyl-vcresterte gruppen Carboxyl-(x) In aruppen (Y) Milliiq. in Milliaq. pro g pro p. 4,35 0,05 1,30 3,10 0,OO 4,40 2153 Vercsternnge grad in yo 1 s 70,B 100,O 250. b r Polygalakturonsaureamide von J. Solms, A. Denzler und H. Deuel.
(12. x. 54.)
Galakturonsaure-und Polygalakturousiiure-methylester konnen durch Behandlung rnit Ammoniak i n die entsprechenden Amide iibergefuhrt werdenl). Dabei zeigen die Polygalakturonsauren mit steigendem Amidierungsgrad eine abnehmende Ikislichkeit in Wasser und ergeben Losungen geringer Viskositat, die leicht durch Elektrolyte koaguliert werden konnenz). Diese Eigenschaften wurden auf die Fahigkeit der Amidgruppen zuriickgefiihrt, inter-und intramolekulaxe Wasserstoffbrucken zu bilden. Doch konnten sie teilweise auch auf einem Abbau der Fadenmolekeln wahrend der Umsetzung beruhen, da glykosidische Bindungen der Polygalakturonsaure moglicher.~eise alkalilabil sind, wenn die Carboxylgruppen verestert sind3).
I n der vorliegenden Arbeit wird die Herstellung von Amiden der Polygalakturonsaure eingehender untersucht, und es werden ihre Eigenschaften beschrieben.
I n Tab. 1 sind Polygalakturonsiiure-methylester verschiedenen Veresterungsgrades und die aus ihnen gewonnenen Amide charakterisiert. Die Umsetzungen wurden durch Behandlung der trockenen Priiparate mit flussigem Ammoniak heterogen vorgenommen. Die Umsetzungen erfolgten quantitativ. Mikroanalysen und papierchromatographische Untersuchungen zeigten eine fiir hochpolymere Naturstoffe bemerkenswerte Reinheit. -Auf gleiche Weise konnte Galakturonsaure-methylester in das Amid ubergefiihrt werden.
Tabelle 1.
C ' h a r a k t e r i si e r ung v o n P o I y g a1 a k t u r o n s ii ur eme t h y le s t e r n und ihren Amidierungsprodukten. Die Daten beziehen sich auf lufttrockene Siibstanz.