Eingegangen am 3 I . Marz 1969 Die Strukturen des aus Hexachlorbutadien gut zuganglichen Perchlorvinylacetylchlorids (1) und des daraus dargestellten Perchlorvinylacetaldehyds (4) werden durch spektroskopische Untersuchungen geklart. AuRer der Alkalispaltung von 4, die zu 1 H-Pentachlorpropen-(2) (8) und dem Dimeren 10 des Perchlorallens (9) fuhrt, werden einige normale Carbonylreaktionen von 4 beschrieben. Die Umsetzung von 4 mit Arylhydrazonen liefert unter milden Bedingungen und in guter Ausbeute die Pyridazone 18, wobei die als Zwischenstufen auftretenden Azoverbindungen 16 in einigen Fallen isoliert werden.
Perchloro-vinylacetaldehyde and a New Synthesis of 4,5-Dichloro-l-aryl-pyridazones-(6)
The structures of perchloro-vinylacetylchloride (I), best available from hexachlorobutadiene, and of perchloro-vinylacetaldehyde (4) are established by spectroscopic methods. Both the alkaline degradation of 4, leading to IH-pentachloropropene-(2) (8) and the dimer 10 of perchloroallene (9), and some normal carbonyl reactions of 4 are described. The reaction of 4 with arylhydrazines produces the pyridazones 18 under mild conditions in good yields. In some cases the intermediately involved azo compounds 16 can be isolated.
An ungesattigten perchlorierten
Aldehyden sind bisher nur die Derivate des Acroleins 1) (C3) und des Pentadien-( 1.3)-als-(5)*) (C,) bekannt. Als Ausgangsrnaterial fur entsprechende Verbindungen der C4-Reihe bietet sich technisches Hexachlorbutadien an, dessen Uberfiihrung in 1-Athoxy-pentachlorbutadien und ein Saurechlorid, dern die Struktur eines Perchlorvinylacetylchlorids (1) oder Perchlorcrotonylchlorids (2) C12C= cc1-CClZ -COCl