Eingegangen am 7. Februar 1969 Aus dem durch Umsatz von 2.4.5-Trichlor-phenyloxycarbonylchlorid mit Anisalkohol in Gegenwart von Chinolin leicht zuganglichen p-Methoxybenzyl-2.4.5-trichlor-phenylcarbonat werden eine Reihe von p-Methoxybenzyloxycarbonyl-aminosauren synthetisiert (Tab. I). Diese liefern in bekannter Weise einige bisher nicht beschriebene aktivierte Ester (Tab. 2).
Peptide Syntheses, X L V 1 ) . A Simple Method for the Synthesis o f p -Methoxybenzyloxycarbonylamino Acids
p-Methoxybenzyl-2,4,5-trichlorophenyl carbonate could be prepared by reaction of 2,4,5trichlorophenyl chloroformate with anisyl alcohol in the presence of quinoline. These compounds can be used for the simple syntheses of p-methoxybenzyloxycarbonyl-amino acids, which have been converted to hitherto unknown activated esters.
Zum reversiblen Schutz der Aminosauren hat sich bei Peptidsynthesen der Z(0Me)-Rest bewahrt 2a. 3). Diese acidolytisch leicht abspaltbare Schutzgruppe ist etwa den1 Boc-Rest vergleichbar. Auch kann sie durch katalytische Hydrierung entfernt werden. Z(0Me)-Aminosauren wurden erstrnals durch Umsatz von Carbonylaminosaureestern mit Anisalkohol und nachfolgende Verseifung dargestelltd). Spater haben Weygand und Hunger5) durch die Verwendung von Z(0Me)-Azid bzw. p-Methoxybenzyl-p-nitrophenylcarbonat die Ausbeuten wesentlich verbessert. Jones und Youngs) verwendeten zur Herstellung von Z(0Me)-Aminosauren p-Methoxybenzyl-I-piperidyl-carbonat; schlieBlich wurde jungst die Darstellung dieser Praparate mit Z(OMe)F7a) und Z ( 0 M e ) C P ) beschrieben.