Über Peptidsynthesen, LX. Synthese von Dinor-S-desoxoamaninamid und der beiden diastereomeren 6′-Deshydroxyamanulline
✍ Scribed by Buku, Angeliki ;Altmann, Renate ;Wieland, Theodor
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Weight
- 803 KB
- Volume
- 1976
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Dinor‐S‐desoxoamaninamid (If) wurde über den Thioäther 3 aus dem tryptophanhaltigen Heptapeptid 2 und Boc‐cystein durch 2malige Zyklisierung gewonnen. 6′‐Deshydroxy‐S‐desoxoamanullin (1i) erhielt man durch Thioäthersynthese des tryptophanhaltigen Tetra‐peptids 6 und einem cysteinhaltigen Tetrapeptid 7 mit zwei nachfolgenden Zyklisierungsreaktionen. Die Ausbeuten betrugen 10‐20%. Aus 1i wurden durch Oxidation mit H~2~O~2~ in Eisessig die beiden diastereomeren Sulfoxide (R)‐1k und (S)‐1k hergestellt. Die synthetischen Verbindungen des Amatoxintyps zeigen Hemmwirkung auf RNS‐Polymerase B, die deutlich von den strukturellen Merkmalen abhängig ist. Von besonderer Bedeutung ist die Konfiguration am Sulfoxidzentrum [(R)‐1k ist viel starker hemmend als (S) ‐1k] und die Struktur der Seitenkette der Aminosäure Nr. 5, die für die Hemmwirkung eine β‐Verzweigung aufweisen muß