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Über p-Dimethylamino-benzal-Ketone III. Zur Kenntnis der auxochromen Gruppen

✍ Scribed by H. Rupe; Felice Pedrini; August Collin


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1932
Tongue
German
Weight
522 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Unlangst wurden von R u p e , ColEin und Schmide-rerl) und R u p e , Collin und Sigg2) Kondensationsprodukte von p -D i m e t h y l a m i n ob e n z a l d e h y d und K e t o n e n untersucht. Diese Korper sind lebhaft gefiirbt, sind selbst Farbstoffe, aber ihre Salze und Jodmethylate sind farblos, der fjbergang vom 3-zum 5-wertigen Stickstoff be'dingt Farblosigkeit. Die vorliegende Arbeit bedeutet eine Fortsetzung dieser Untersuchungen. Statt eines Ketones mit einer reaktionsfiihigen CO * CH,-Gruppe wurde jetzt Met h y 1b en zimidazol herangezogen, das mit Dimethylamino-benzaldehyd kondensiert ein Benzalderivst lieferte ~~~c ~H = c x ~~H , -~I c H , ) , N I das intensiv geIb gefiirbt ist, s t a r k gefiirbte und keine farblosen Salze liefert. Auch bei den verschiedensten Verdunnungen bleibt die Farbe bestehen, die Salze sind kriiftige Farbstoffe auf tannierter Bsumwolle, Wolle und Seide. Ferner ist das Jodmethylat stark braungelb gefiirbt3). Das Benzalderivat lasst sich leicht katalytisch hydrieren zu einem weissen Korper Es ist sehr wahrscheinlich, dass nur die eine, die C=C-Doppelbindung reduziert wurde und nicht die im Imidszolringe, denn es wurde genau die fur 1 Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. W a s e r und GrUk?0s4) haben kiirzlich darauf aufmerksam gemacht, wie aussergewohnlich schwer der Imidazolring reduziert wird. D e h y d r a c e t siiure kondensiert sich mit p-Dimethylaminobenealdehyd leicht zu einem granatrot gefiirbten Korper. Er gibt l ) Rupe, Collin und Schmiderw, Helv. 14, 1340 (1931). *) Rupe, Collin und Sagg, &lv. 14, 1366 (1931). 3, Unsere bisherige Amicht, dess nur Dimethylamino-ketone farblose Salze liefern, scheint aber nicht richtig zu win. Zur Zeit wird (von H e m Hagenbach und H e m Dr. CoZlin) daa Dimethylamino-benzalderivat dee Chinaldina etudiert. Diesee gibt neben gefiirbten auch farblo6e Salze und ein weiesea Jodmethylat. 4, Helv. It, 952 (1928).


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