Anlass zu dieser Arbeit gab die Erscheinung, dass das stark gelb gefarbte p -D i m e t h y l a m i n ob enz a1 a c e t o n I durch verdiinnte Mineralsauren entfarbt wirdl).
Über p-Dimethylamino-benzal-Ketone III. Zur Kenntnis der auxochromen Gruppen
✍ Scribed by H. Rupe; Felice Pedrini; August Collin
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1932
- Tongue
- German
- Weight
- 522 KB
- Volume
- 15
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Unlangst wurden von R u p e , ColEin und Schmide-rerl) und R u p e , Collin und Sigg2) Kondensationsprodukte von p -D i m e t h y l a m i n ob e n z a l d e h y d und K e t o n e n untersucht. Diese Korper sind lebhaft gefiirbt, sind selbst Farbstoffe, aber ihre Salze und Jodmethylate sind farblos, der fjbergang vom 3-zum 5-wertigen Stickstoff be'dingt Farblosigkeit. Die vorliegende Arbeit bedeutet eine Fortsetzung dieser Untersuchungen. Statt eines Ketones mit einer reaktionsfiihigen CO * CH,-Gruppe wurde jetzt Met h y 1b en zimidazol herangezogen, das mit Dimethylamino-benzaldehyd kondensiert ein Benzalderivst lieferte ~~~c ~H = c x ~~H , -~I c H , ) , N I das intensiv geIb gefiirbt ist, s t a r k gefiirbte und keine farblosen Salze liefert. Auch bei den verschiedensten Verdunnungen bleibt die Farbe bestehen, die Salze sind kriiftige Farbstoffe auf tannierter Bsumwolle, Wolle und Seide. Ferner ist das Jodmethylat stark braungelb gefiirbt3). Das Benzalderivat lasst sich leicht katalytisch hydrieren zu einem weissen Korper Es ist sehr wahrscheinlich, dass nur die eine, die C=C-Doppelbindung reduziert wurde und nicht die im Imidszolringe, denn es wurde genau die fur 1 Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. W a s e r und GrUk?0s4) haben kiirzlich darauf aufmerksam gemacht, wie aussergewohnlich schwer der Imidazolring reduziert wird. D e h y d r a c e t siiure kondensiert sich mit p-Dimethylaminobenealdehyd leicht zu einem granatrot gefiirbten Korper. Er gibt l ) Rupe, Collin und Schmiderw, Helv. 14, 1340 (1931). *) Rupe, Collin und Sagg, &lv. 14, 1366 (1931). 3, Unsere bisherige Amicht, dess nur Dimethylamino-ketone farblose Salze liefern, scheint aber nicht richtig zu win. Zur Zeit wird (von H e m Hagenbach und H e m Dr. CoZlin) daa Dimethylamino-benzalderivat dee Chinaldina etudiert. Diesee gibt neben gefiirbten auch farblo6e Salze und ein weiesea Jodmethylat. 4, Helv. It, 952 (1928).
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In der vorhergehenden Abhandlung wurde gezeigt, dass das gelb gefarbte p -D i m e t h y 1 a m i n o -b e n z a l a c e t o n durc.h verdiinnte Sauren entfarbt wird und dass ganz allgemein beim Uberga.ng r o m dreiwertigen zum fiinfwertigen St,ickstoff der Farbst'offcharakter dieser ungesattigten Ice
Das Letztere war ein gelbes Destillat, das sofort erstarrte. Es wurde in wenig abs. Ather warm gelost und krystallisierte besonders nach Zusatz von Pentan in langen hellgelben Nadeln. Smp. 53-54O. Mischprobe mit obigem Produkt aus Guajacol ebenso.