✍ Scribed by Benary, Erich ;Konrad, Rudolf
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Fast farblose NBdelchen, die sich beii-n Liegen an der Lu!I gelblich und b d 2100 m t farben. Lijst sich in Alkalien unter Braunfarbung ; beim Einleikii von Kohlensaure tritt Sufhellung, nber keine Abscheidung ein. RlineralsXuren fallen die Substanz anscbeinend unverandert wieder aus. ( i ~c i f s w a l d , Chemisches Institut der Uihwsitiit. 4. Erich Benary und Rudolf Konrad: 6ber Oxy-pyrrol-Derivate. (11. Mttteilung.) [ A m d. Chem. Ilistitut d. Universitiit Berlin.] (Eingegangen am i. Korcmber 1922.) Bei miterem Ausl-tau der zur Synthese von Oxy-pyrrol-Derivaten auszearbeite:en Methodel) tvurde anTes'reb!, zu m o g l i c h s t e i n f a c h e n O x y -p y r r o l e n zu gclangen. Die Darstellung solcher aus den friiher bbeschriebsenen 0 x ye s t e r n durch Vcrseifung und Iiohlendioxyd-Abspaltung war deshalb undurchfuhrbar, weil der Pyrrolring sich. bei den Verseifungsversuchen mit Alkalien als zu wenig widerstandsfiihig erwics. 14% haben daher die Versuche auf am Stickstoff phenylierte Oxy-pyrrol-carbonsiiure-ester ausgedehnt, denen moglicherweise eine grijljere Stabilitiit zukam. Der schon fruher beschriebene a -C h l o r a c e t y l -/3 -a n i l i n o -c r o -I.0 n s ii u r e -ni e t ki y 1 e s t e r z ) , CH3. C (NH. C,H5) : C (COOCI-1,) (GO. CI-I, C1) , lie13 sich leicht in das erwartete P y r r o 1 -D e r i v a t I. iiberfuhren. Ferner lie13 sich der noch einfacher gebaute Ester 11. ausgehend vom -A n i l i n oa c r y 1 s iiur ec s t er3), CGHj .NH. CI-I: C1-I. COOC,H, synthetisieren. Dieser Ester 1113t sich mit C h 1 o ra c e t y 1 c h 1 o r i d und Pyridin bei geeigneter Arbeitsweise unschwer in den ct -C h 1 o r a c e t y 1 --a n i 1 i n o -a c r y 1 s a u r e -e s t e r , C6 H, . NH. CH: C (COOC2H5) (CO. CH2Cl) rerwandeln und letzterer in das P y r r o l 11. Bei der Acylierung wurde bisweilen in geringer Menge cine i s o m c r c C h l o r -a c e t y l -V e r b i n d u n g iso!iert, in der der. Siiurerest lose haftet. Denn schon kaltes alkoholisches Kali spaltete diesen unter Riickbildung von B-Bnilino-acrylsaure-ester ab. Das Isomere ist offenbar als N -D e r i v a t von der Konstitution: (C61i5) (CI-I? Cl. CO) N. CH: CH. COOCzH5 zu betrachten. Das Vorlio-1) B e n a r y u. S i l b e r m a n n , R. 46, 1365 j19131. 2) B e n a r y , R. 42, 3912 [1909]. 3) IT. P c c h m a n n , I3. 26, 1053 (18921.
') B 49, 586 [I9161 2) !erg1 aucli die folgeride Mitleilong 3, H a r l m a n n u. G a L f e r m a n n , R 28, 3331 118921 ') A 411, 351 [l916]
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