In Fortsetzung friiherer Arbeiten iiber die Isolierung des optisch inaktiven Fumarsaure-( -)-bornyl-(-)-bornylesters')
wurden nun die Oxalsaureund W e i n s a u r e-b or n y le s t e r untersucht.
Die Oxalsaure-(-) und (+)-dibornylester wurden nach der Methode von Fischer-Speier dargestellt. Der (-)-Ester wurde auch aus Oxalylchlorid und (-)-Borneo1 in Gegenwart von Pyridin erhalten.
Beiiii Verestern einer zweibasischen Saure erhalt man im allgenieinen saure und normale Ester. Bei der Fumarsaure entstanden so kleine Mengen der alkaliloslichen, sauren Bornylester ; die Hauptmenge von diesen Estern wurde aber durch Halbverseifung des normalen Esters erhalten. Bei Anwendung dieser Methoden auf Oxalsaure wurden sehr verschiedene Ergebnisse erzielt.
Die Veresterung der Oxalsaure mit (-)-Borneo1 ergab immer Oxalsaure-(-)-dibornylester und ein alkalilosliches 01, das in einigen Fallen nach einigen Tagen, in anderen erst nach mehreren Wochen fest wurde und sich als eine Mischung von Oxalsaure-(-)-dib o r n y l e s t e r und O x a l s a u r e erwies. Dasselbe Verhalten wurde bei der Anwendung von (+)-und d,Z-Borneo1 benierkt . Bei der Halbverseifung des normalen (-)-Esters wurde ebenfalls ein 0 1 erhalten, das beim Destillieren unter verminderteni Druck Ame ise ns a u r e-(-) -b o r n y l e s t er gab :