Über Nitrobenzoylverbindungen und Vorgänge bei ihrer Reduktion, II. Mitteil.: Gewinnung alkylierter Benzanilide aus Nitrobenzaniliden und Aldehyden auf dem Wege über die Schiffschen Basen
✍ Scribed by Lockemann, George ;Neumann, Wilhelm
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1947
- Tongue
- English
- Weight
- 443 KB
- Volume
- 80
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die früheren Versuche zur Darstellung alkylierter Benzanilide aus Nitrobenzaniliden durch allmählichen Zusatz von Aldehyden unter dauernder Wasserstoffentwicklung wurden fortgesetzt. Aus den drei isomeren Nitrobenzaniliden wurden durch Zusatz der entsprechenden Aldehyde die Methyl‐, Propyl‐ und Butylaminobenzanilide gewonnen: das 3‐Nitro‐benzanilid ließ sich am schwersten in die Alkylaminoverbindungen überführen.
Bei Anwendung der doppelten molaren Menge Formaldehyd wurden auch die Dimethylamino‐Verbindungen gewonnen, während mit den übrigen Aldehyden keine tertiären Amine darstellbar waren. Die gegen alkoholisches Alkali sehr beständigen Alkylaminobenzanilide ließen sich durch Erhitzen unter Druck mit 12 n HCl auf 130° in die freien Säuren und Anilin zerlegen. Die bei der Einwirkung von Aldehyden auf Amine intermediär entstehenden Schiffschen Basen wurden bei Gegenwart von Cyanwasserstoff in die entsprechenden Nitrile übergeführt.