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Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Phenolen. III. Über die Synthese von Phenolketonen mittels freier Carbonsäuren

✍ Scribed by Karl Kindler; Herbert Oelschläger; Paul Henrich


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
English
Weight
1013 KB
Volume
287
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Phenolketone sintl wichtige Bausteine bei der Darstellung von Heilmitteln. So konnen beispielsweise aus ihnen adrenalin-und papaverinahnliche Stoffe bereitet werden. Ferner lassen sich manche Ather dieser Ketone nach der Methode von Ilifannich') in stark lokalanasthesierende -4minoketone und nach einem von Kindle+) aufgefundenen Verfahren in Thioamide umwandeln. Diese Schwefelverbindungen ergeben ihrerseits durch Reduktion bzw. Verseifung Amine2) bzw. Karboiisauren2), die zum Teil pharmakologisch voii Bedeutung sind . Schliel3lich la& sich, wie wir kiirzlich zeigeii konntcna), der Karbonylsauerstoff sogar bei halogenierten Phenolketonen durch katalytisch erregten Wasserstoff ersetzen. Die Produkte dieser Hydrierungen wirkeri ziitii Teil stark bakterizid bzw . fiingizid.

Wegen der groWen praparativen Bedeutung, die den Phenoiketonen zukommt . ist vie1 Muhe darauf verwendet vorden, beclueme und ergiebige Wege zu ihrer Ilsrstellung arrfzufinden. Risher wurden diese Keton9 meist durcli die Friessche Verschiebung von Phenolestern mittels ,41uminiumchlorids4) gewonnen. Als Nachteil dieser Methode darf die Tatsache gelten, daQ die in Ketone umzuwsndelriden Phenole zundchst verestert werden iniissen.

Die Veresterung wird umgangen bei der Methode von ik'eerroeiv~~), riach der Phenol bei der Umsetzung mit Essigbzw. Prollionsaure und Borfluorid rnit gutem Erfolg in ein Gemisch von 0-und p-Oxyacetophenon kmv. 0-und p-Oxypropiophenon umgewandelt werden kann. Leider entstehen bei den genannten Umsetzungen nuikleine Mengen der o-Verbindungen, wahrend sich als Haupt>produkte die p-Acylphenole bilden. Nun sind aber fiir die Gewinnung von hakteriziden und fungiziden


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