Bei der Untersuchung anionisch substituierter Methylzink-Verbindungen auf ihre Fahigkeit zur Cyclopropanbildung rnit Olefinen wurde im Bis-benzoyloxymethyl-zink (1) der erste kristalline Vertreter dieser Verbindungsklasse aufgefunden. Die Methylenubertragung von 1 auf Olefine erfolgte nur in Gegenwart von Metallhalogeniden. Mit Benzoyloxymethylzinkjodid (3) konnten Olefine in guten Ausbeuten cyclopropaniert werden. Methyl-substituierte Cyclopropane lieRen sich durch Umsetzungen rnit 1 -Benzoyloxy-athylzinkjodid (9) gewinnen. Die Argumentation zugunsten eines Mehrzentren-Mechanismus wurde weiter gestutzt.
Von Wittig und Winglerz) war das in modifizierter Weise dargestellte Simmons-Smith-Reagenzs-s), Bis-halogenmethyl-zink, auf seine praparative Verwendung zur Cyclopropanierung von Olefinen naher untersucht worden. In diesem Zusammenhang erschien es von Interesse, durch Variation des anionischen Restes substituierte Methylzink-Verbindungen zu synthetisieren und auf ihre Befahigung zur Dreiringbildung mit Olefinen zu priifen.
Da der Benzoatrest in seiner Abspaltungstendenz bei SN1-Reaktionen den Halogeniden vergleichbar is@), konnte man vom Bis-benzoyloxymethyl-zink (1) ein ahnliches Verhalten gegeniiber Olefinen wie vom Bis-halogenniethyl-zink7) erwarten. Um diese Frage experimentell zu klaren, stellte man 1 aus Zinkbenzoat und Diazomethan dar.