Bei Verwendung der C h i n i n s i i u r e zu Synthesen iet wohl ausschliedlich mit der aus dern Chinin oder Chinidia gewonnenes S&ure gearbeitet worden, weil es bisher a n brauchbaren AuIbaumethoden mit geniigender Ausbeute mangelt. Auch das Verfahren der Urn-Iagerung des p-hlethoxy-ehinoliniumcyanids in das Cyan-4-chinolan, deasen Oxydation mittels Jods und Abspaltung von Jodmethyl I) durfte praktisch nicht befriedigen. Zur Darstellung der Chinindure kannte das p -M e t h o x y -i s a t i n (I.) berangezogen werden, aber auch diems ist bisher nicht leicht zuglnglich. Die zum Stickstoff in para-Stellung befindliche Lthergruppe bildet ein eterisches Hindernis beim Indol-RingschluS, de die verschiedensten Arbeitsweieen, die analoge h at i n e mit mehr oder weniger gutem Erfolge entstehen lassen, nur geringe Mengen Alkoxy-5-isatine liefern oder vSllig versagen. Alkoxygruppen in anderer Bz-Stellung scheinen weniger hinderlich zu sein.
Die Darstellung des Methoxy-5-isatins aus Methoxy-5-nitro-2 ebenzaldehyd %) -rgiI)t nur sehr Fringe Ausbeutcn. Der Aldehpd ist aicht leicht in gr6fierea Mengen zu beschaffen, sonst wurde man durch Oxydation des mittels Acetons entmtehenden 5.5"-Diincthoxy-indigos das Isatin gewinnen k6nnen. 3 suer 4) berichtet iiber Ringschlull-Versuche der Oxdimidchloride. WEihrend Bus Diphenyl-und aus den Ditolyl oxalimidchloriden in Anbetracht der Billigkeit der Materialien teils mit gut en Ausbeuten (nur die tn-Tolpl-Verbindung r agierte in gewiinschtem Sinne schlecht) die Isatioe zu erhalten waren, lieferte die Di-p-anisyl-Verbindung beim Erwirmn mit konz. Schwefelsfiure trotz mnunigfacher Verhderungen der Versuchsbedingungen nur ganz geriqp Afengen des Isatins, die iur Untersuchung nicht ausreichten, und &s Phenyl-hydrazon charaktcrisiert wurde. Sctn dmeper eeigt, d J durch Wechselwirkung zwischen Aryiamioen, Chloralhydrat und Hydmxylsmin-moaosulfonslure fsonitroso-acetanilide entstehen, die beim Erwilrmen mit konz. Schwefelsiiure in Isatin-imide resp. Isatine iibergehen. Die zweite Reaktion lie8 sich nicht in allen Fallen verwirklichen, z. B. beim Isonitroso-p-phenetidid,