Über Mercaptoacrylsäure-Derivate, XII1) 1,4-Diradikale als Zwischenstufen der Monomerisierung von 1,2-Bis(arylthio)-1,2-cyclobutandiyldicyaniden zu α-(Arylthio)-acrylnitrilen

✍ Scribed by Gundermann, Karl-Dietrich ;Röhrl, Eckhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 528 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419741017

✦ Synopsis

Abstract

α‐(Arylthio)acrylnitrile 4, deren Darstellung beschrieben wird, dimerisieren merklich schneller zu 1,2‐Bis(arylthio)‐1,2‐cyclobutandiyldicyaniden 6 als α‐(Alkylthio)acrylnitrile zu den entsprechenden Cyclobutan‐Derivaten. Dies dürfte eine Folge der höheren Mesomeriestabilisierung der als Zwischenstufe auftretenden 1,4‐Diradikale (z.B. 9) durch die Arylthiogruppen sein. ESR‐spektroskopisch wurden diese Radikale im Falle der thermischen Spaltung von 1,2‐Bis(__p__methoxyphenylthio)‐1,2‐cyclobutandiyldicyanid (6b) nachgewiesen.