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Über Mercapto-acrylsäure-Derivate, XI Mechanismen der Hydrolyse voncis- und vontrans-1.2-Bis-[methylthio]-1.2-dicyan-cyclobutan (dimerem α-Methylthio-acrylnitril)
✍ Scribed by Gundermann, Karl-Dietrich ;Lösler, Arnold
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 325 KB
- Volume
- 758
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Das durch spontane Cyclodimerisierung von α‐Methylthio‐acrylnitril entstehende Gemisch von cis‐ und trans‐1.2‐Bis‐[methylthio]‐1.2‐dicyan‐cyclobutan (2a) wird präparativ durch Chromatographie an Kieselgel getrennt. Die Konfigurationen der Isomeren werden aufgrund der alkalischen Hydrolyse zu den entsprechenden Dicarbonsäuren sowie durch die NMR‐Spektren bestimmt. Die alkalische Hydrolyse des cis‐Dinitrils verläuft über 1.2‐Bis‐[methylthio]‐cyclobutan‐1.2‐dicarbonsäureimid (4), das in hoher Ausbeute isoliert werden kann.