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Über Menthatriene; ein Beitrag zur Ermittlung der Konstitution auf optischem Wege

✍ Scribed by Klages, August


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1907
Weight
563 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


deutung ist in einer der vorangehenden Arbeiten beschrieben. Das Vorhandensein der gelben Farbe bci einem Tetramethoxystilben ist fur die A u x o c h r o i n t h e o r i e Y O U grijDter W i c h t i g k e i t , denn es wird dadurch bewiesen, da13 das Stilben diirch den Eintritt eines Methoxyls Farlie gewinnt, mit anderen Worten. daW d a s M e t h o x y l a l s ein -1uxochrorn g e w i r k t hat. 321. A u g u s t Klages: ffber Menthatriene; ein Beitrag zur Ermittlung der Konetitution auf optiachem Wege. (Eingegangen am 29. April 1907.) K u p e und L i e c h t e n h a h n ' ) nnd gleichzeitig K l a g e s und S o m me r a) haben Kohlenwasserstoffe beschrieben, die sich vorn Menthan (Hexahydrocymol) durch Eintritt von drei Doppelbindungen ableiten. Ich babe sie Menthatriene genannt. Ihr herrorragendstes Merkmal ist, daS sie durch Bindungsverschiebung leicht in Benzolderivate iibergehen. Von diesen unterscheiden sie sich scharf durch ihre optische Aktivitat, ihren Geruch, durch ihr Verhalten gegen Permanganat, gegen Brom und konzentrierte Schwefelsaure, gleichen ihnen dagegen in bezug auf Siedepunkt, spezifisches Gewicht, Brechungs-und Zerstreuungs-verm6gen3) so auberordentlich, da13 ein Unterschied nicht nufzufinden ist. Der erste Vertreter dieser Reihe, und der cyclischen Kohlenwnsserstoffe rnit drei Doppelbindungen uberhaupt, war das 2-Methylm en t h a t r i e n , das aus Carvon und hlethylmagnesiurnbromid dargestellt wurde. Spater zeigte sich, da13 die Menthatriene ganz allgemein durch Einlvirkung von Alkylmagnesiumhdogeniden auf Carvon (I) erhalten werden konnen: entweder durch Wasserabspaltung aus dem primar gelbildeten BCarveolK (11) oder auch direkt durch Zersetzen der Grign ;I rd-Losungen mit 40-proz. eiskiilter Schwefelsaure oder 20-proz. Eisessig-Essigsauresnhydrid. C . CH3 C . CH, C H I ' C(0H). R CHI)' C. R C H s q , L H 111. CH CH?' , ", cl l : ; F CH, CH2' <,CHZ I I. CH 11. CFI c: 5 \ c /\ c %@\ CHZ CH3 CH2 CH3 CH2 CHI Die Mcnthatriene, deneu ich friiher die PormellII zuerteilt hatte, entstrhen in der Weise, daS die tiydroxylgruppe der Carveole mit dem


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