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Über Mannichbasen, 15. Mitt. Reaktion von Hexamethylentetramin mit 1-Naphthol und 2-bzw. 4-substituierten Derivaten

✍ Scribed by Hans Möhrle; Kristina Tröster

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
375 KB
Volume
314
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Abstract

Dem von Duff und Bills beschriebenen Produkt aus der Umsetzung von Hexamethylentetramin mit 1‐Naphthol kommt nicht die angegebene N,O‐Acetalstruktur 1 zu. Aufgrund unserer Befunde liegt vielmehr polykondensiertes Material von höherer Molmasse vor, das wahrscheinlich durch Reaktionen der 2‐ und 4‐Positionen des 1‐Naphthols entsteht. Dies wird durch Modellversuche mit 2‐bzw. 4‐blockierten 1‐Naphtholen bestätigt.

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## Abstract Die Kondensation von Thiocarbohydrazid mit aliphatischen Carbonsäuren oder deren Orthoestern liefert 3‐Alkyl‐4‐amino‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazole. Salpetrige Säure desaminiert diese Verbindungen zu 3‐Alkyl‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazolen, die auch durch alkalische Cyclisierung der aus Thiosemic