Abstract
Dialkyläther, insbesondere Di‐n‐propyl‐ und Di‐iso‐amyläther, der Dioxyacetophenone wurden auf zwei verschiedenen Wegen synthetisiert, und zwar drucklos aus Dioxybenzolen mit Alkylbromiden und NaOH, im Falle der Äther des 1,3‐Dioxybenzols auch ausgehend von Resacetophenon. Es bilden sich nach der ersten Methode die Diäther, ausgehend von 1,2 Di‐oxybenzol entstehen nebenher auch einige Mengen an Monoäthern. Resacetophenon ließ sich auf die gleiche Weise in guter Ausbeute alkylieren. Es wurden Diäther, jedoch neben erheblichen Mengen an Monoäthern, gewonnen.
Nach FRIEDEL‐CRAFTS ließen sich aus den Dialkyläthern in sehr guten Ausbeuten die entsprechenden Dialkoxyacetophenone darstellen. Im Falle der 1,3‐ und 1,4‐Dialkoxybenzole wurde Abspaltung eines Alkylrestes bei der Einführung der COCH~3~‐ Gruppe beobachtet, so daß zugleich Monoätherketone entstanden. Letztere Reaktion kann Hauptreaktion werden, wenn die Umsetzung bei 70–80° während längerer Zeit vorgenommen wird.
Mit Paraformaldehyd und Piperidinhydrochlorid wurden die Di‐ und Monoalkoxyacetophenone nach MANNICH in die entsprechenden Ketobasen überführt. Bei den Dipropyläthern konnten gute Ausbeuten erzielt werden. Die Di‐iso‐amyläther verhielten sich etwas ungünstiger. Aus den Monoäthern ließen sich ebenfalls, trotz der freien OH‐ Gruppe, Ketobasen, jedoch nur in Mengen von 3 1/2–16% d. Th., erhalten.
Die therapeutische Anwendung der erhaltenen Verbindungen wird besprochen.