Über kristallisierte Salze des Δ1-Tetrahydroanabasins und die absolute Konfiguration des (+)- bzw. (-)-α.β-Dipiperidyls
✍ Scribed by Schöpf, Clemens ;Braun, Franz ;Koop, Hermann ;Werner, Gerhard ;Bressler, Hans ;Neisius, Karlheinz ;Schmadel, Edmund
- Book ID
- 102897108
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Weight
- 699 KB
- Volume
- 658
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Es werden kristallisierte, 1 Mol Wasser bzw. Methanol enthaltende Salze des Δ^1^‐Tetrahydroanabasins mit HCl bzw. HBr dargestellt. IR‐spektroskopisch wird gezeigt, daß in ihnen das Wasser bzw. Methanol an die C = N^⊕^‐Doppelbindung angelagert ist, so daß Salze des 2‐Hydroxy‐ bzw. 2‐Methoxy‐3‐[piperidyl‐(2)]‐piperidins vorliegen, die offenbar wegen der Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke stabiler sind als die analogen, vom Δ^1^‐Piperidein abgeleiteten Salze. Auch im Bis‐chloroaurat bzw. Bis‐bromoaurat des Δ^1^‐Tetrahydroanabasins ist im Gegensatz zu den entsprechenden Salzen des Δ^1^‐Piperideins Wasser an der C = N^⊕^‐Doppelbindung angelagert; es wird erst durch konzentrierte Säure abgespalten. — Es wird die Konfiguration des den Salzen zugrunde liegenden Δ^1^‐Tetrahydroanabasins, des daraus durch Reduktion erhältlichen racemischen sowie die absolute Konfiguration des (+)‐ und (‐)‐α.β‐Dipiperidyls abgeleitet.