Bis zooo ist der Zerfall kauni mel3bar. Bei hoherer Temperatur geht er nach einer Reaktion der I. Ordnung an der GefaiBwand von statten. Verunreinigungen, besonders organische Substanzen, konnen den Zerfall auBerordentlich stark katalysieren.
Berlin, Physika1.-chem. Institut d. Universitat, Juni 1928.
258. W. S c
h l e n k und M a r g a r e t e K a r p l u s : nber Konstitution und Synthese von Rubicen. [Aus d. Chem. Institut d. Universitat Berliri.] (Eingegangen am 4. Juli 1928.) Bei der D e s t i l l a t i o n v o n D i p h e n s a u r e m i t A t z k a l k entsteht neben E l u o r e n o n (als dem Hauptprodukt) in sehr kleinen Mengen ein leuchtend roter Korper l ) , den R. P u m m e r e r 2), unter Richtigstellung eines anderen Befundes von K e r p 3), als Kohlenwasserstoff von der Formel C,,H,, agnoszierte. P u m m e r e r gab dem durch seine intensive Farbe auffallenden und interessierenden Kohlenwasserstoff den Namen ,,Ru bicen", und syrach die Vermutung aus, daB es sich hier um ein intramolekular kondensiertes Di-biphenylen-athen von der Formel I handle. Versuche zur synthetischen Darstellung auf dieser Basis sind ihm indessen nicht gelungen. Im Gang einer kurzen Untersuchung uber das V e r h a l t e n v o n a r om a t i s c h e n K e t o n e n gegen Calciunihydrid fanden wir einen einfachen Weg, Rubicen zu s y n t h e t i s i e r e n . Es ergab sicb dabei, da13 der genannte Kohlenwasserstoff ein A n t h r a c e n -D e r i v a t von der F o r m e l I1 ist. Die Grundlage fur unsere diesbeziiglichen Versuche bildete die Beobachtung, daB B e nzo p h eno n und P h e n y 1-b i p h e n y l y l -k e t o n Q-Phenyl-benzophenon) beim Erhitzen init C a l c i u m h y d r i d sich intermolekular zu 9.10 -D i a r y l -a n t h r a cen e n kondensieren. Es entsteht aus B e n z o p h e n o n 9.10-Diphenyl-anthracen, aus P h e n y l -b i p h e n y l y lk e t o n 9.10-Di-biphenylyl-anthracen. Der Reaktionsverlauf laat sich vielleicht so deuten, dal3 Benzophenon in der Hitze Calciurnhydrid in gleicher Weise addiert, wie es Alkalimetall schon in der Kalte aufninimt, dal3 weiterhin das B e n z h y d r o l -c a l c i u m l) F i t t i g und O s t e r m a y e r , A. 166, 373 [1873]; F i t t i g und S c h m i t z , A. 193, 117 [1878]. ' ) B. 45, 294 [I911]. B. 29, 228 [189G].