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Über Kondensationsreaktionen der Catechine, II. Die Reaktion der Catechine mit Phloroglucin

✍ Scribed by Mayer, Walter ;Merger, Franz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
438 KB
Volume
644
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

CisHi406 4-C6H603 -CziHieOe -k HzO (+)-Catechin und (+)-Epicatechin ergeben hierbei ein identisches Reaktionsprodukt, (-)-Catechin und (-)-Epicatechin dessen Antipoden. Bei Berucksichtigung der analytischen Befunde (Zusammensetzung, 7 phenolische Hydroxylgruppen, kein aliphatisches Hydroxyl, optische Aktivitat) bleiben nur zwei mogliche-Formulierungen (IV a-und IVb).

Catechine (I) reagieren nach K. FREUD EN BERG^) in saurekatalysierter Reaktion bifunktionell: C-2 elektrophil und C-6 bzw. C-8 nucleophil. Auch in den Reaktionsprodukten, z. B. in einem Dimeren der Formel 11, sind die beiden reaktiven Funktionen

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90 mg eines braunlichen Lackes; RF 0.39 10a). Mit Acetanhydrid/Pyridin wurden daraus 85 mg Diacetyl-penramethylrivat in feinen, verfilzten Nadeln (aus Aceton/ Wasser) vom Schmp. 119-120" und RF 0.63 10a) erhalten.