I n einer fruheren, gemeinsam mit H . Bloch durchgefuhrten Untersuchungl) wurds eine Reihe von Kondensationsprodukten aus aliphatischen und aromatischen Diketonen rnit aromatischen Aminen auf ihre wachstumshemmenden Eigenschaften gegenuber Tubsrkelhazillen gepruft. I n der vorKegenden Arbeit berichten wir uber die Darstellung der verwendeten Reaktionsprodukte, die aus Diacetyl und verschiedenen substituierten Anilinen sowie rnit a-und p-Naphtylamin erhalten wurden.
Die Kondensationen wurden durch Zusammenbringen der Komponenten fur sich allein oder in Gegenwart' von Alkohol als Kondensationsmittel durchgefuhrt, 2). Unter diesen Bedingungen reagiert 1 Mol Diacetyl mit 2 Mol Amin nach der Gleichung:
a c e t y l u n d p -T o l u i d i n . 1 No1 Diacetyl und 2 Mol p-Toluidin werden in alkoholischer Losung 2 Stunden auf dem Wasserbad erwarmt. Nach dem Erkalten scheidet die t.iefdunkle Losung allmahlich das Diacctyl-di-p-tolil als gelbe Krystallmasse aus. Zur Reinigung wird aus Alkohol oder Ligroin umkrystallisiert. Die langen, gelben Nadeln zeigen einen Smp. yon 112O. 4,663 mg Subst. gaben 0,439 cm3 N, (14,5", 738,5 mm) CI8H,,N, Ber. K 10,60 Gef. N 10,85% Diacet,yl u n d o -T o l u i d i n . 1 Mol Diacetyl und 2 Mol o-Toluidin werden vermischt. Schon nach kurzer Zeit triibt sich die Mischung. Nach 24 Stunden wird in 2-n. Essigsaure eingegossen, wobei das fliissigc Reaktionsprodukt allmahlich erstarrt. Man trocknet durch Abpressen auf Ton und erhalt sodann aus Alkohol das Diacetyl-di-o-tolil in hellgelben Blattchen vom Smp. 76-770. . 3,461 mg Subst. gaben 0,315 cm3 N, (14,5O, 736 mm) C,,H,,N, Ber. N 10,60 Gef. N 10,47% D i a c e t y l u n d m -T o l u i d i n . Das Diacetyl-di-m-tolil wird in gleicher Weise dargestellt, wie die entsprechende Verbindung aus Diacetyl und o-Toluidin. Nach dem Eingiessen in 2-n. Essigsiiure erstarrt das flussige Reaktionsprodukt sehr langsam. Nach dem Umkrystallisieren aus