W i t f i g und R a f f 195 salzsauren Auszug Wcrden 595 mg Indazol vom Schmp. 147O = 87% d. Th. erhalten. Bci dor Aufarbeitung des Neutralanteils fallen 66 mg Indazol-azo-o-toluolvomSchmp. 210° an = 9,7% d. Th. Bei oinem analogen Ansatz mit 2,O g Tetramethyl-ammonium-benzoat worden 78,5 yo Indazol und 14,6% Indazolazokorper isoliert. Athanol. 1,OO g o-Toluol-diazonium-chlorid (91-proc.) lo& man in w'enig eiskaltcm Alkohol, liist die Losung langsam unter mechanischem Riihren in eine Lljsung von 0,6 g Wasserfreiem Kalium-acetat in 20 ccm abs. Athano1 bei 00 einfliehn. Alsbald setzen Stickstoffentwicklung und Dunkelfarbung ein. Nach dem Abklingen liiOt man noch & i g ~ Stunden bei 20° stehen. Zur Aufarbeitung gieI3t man in Wasser, zieht mit Chloroform aus, entzieht der Chloroformlosung wie ublich die sauren und basischen Anteile. Isoliert wcrden 80 mg Indazol vom Schmp. 146O = 11,4%. Methanol. 1,084 g trockones 91-proc. Diazoniumchlorid werden in 15 ccm abs. Methanol bei 0 0 gelost und einer Losung von 2 g Kalium-acetat in 20 ccm Methanol vnter Eiskiihlung zugesetzt. Nach 24 Stunden warden 5 ccm halbkonz. Salzsiiure zugefiigt, das Methanol abdestilliert, wie ublich aufgearbeitet : 69 mg Indazol = 9% d. Th. Tert. Butanol. In eino Liisung von 1,34 g trockenem Tetramethyl-ammonium-acetat in 50 ccm reinen Losungsmittels Werden bei 28O auf einmal 1,174 g 91-proc. o-Toluol-diazonium-chlorids eingetragen, sofort mit dem Azotometer vorbunden, d a m das Diazoniumsalz unter Schiitteln gelost. Es wird kein Stickstoff freigesetzt. Nach 24 Stunden wird nach Zugabe von Salzsiiure das Losungsmittel abgezogen, aufgearbeitet wie oben. 675 mg Indazol = 82% d. Th. und 88 mg Indazol-azo-toluol = 11 : &, d. Th.