Über Kern-acylierungen nach Friedel-Crafts. III
✍ Scribed by Borsche, Walther ;Sinn, Friedrich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1942
- Weight
- 855 KB
- Volume
- 553
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
In der 11. Abhandlung der Reihe wurde darauf hingewiesen, daI3 alle Atomgruppen, deren Anwesenheit am Benzolkern seine Acylierung nach Friedel-Craf t s verhindcrt vor allem . NOz, . CO ., . CN -, ungedttigt sindl). Man darf deshalb wohl annehmen, dal3 zhre stiirende Wirkung auf dem EinfluB beruht, den sie auf die Ebktronenverteilung im Benzolkern ausuben. Dann mupte sie durch Einschallung eines gesatligten Zwischenglieds zwischen K m und ungesalligles Radikal,
- B. Einfiigung eines . CH,. , verschwinden. Wir haben von diesem Gesichtspunkt aus einige Versuche angestellt, uber die wir heute berichten. Sie wurden rnit den Chloriden der Essigsiiure, Phenylessigsaure, Benzoesaure und rnit Bernsteinsaureanhydrid auf der einen, mit Phenylnitroparaffinen, rnit Phenylparaffin-aldehyden, -ketonen, -saureestern und -cyaniden auf der anderen Seite unter den ublichen Bedingungen durchgefiihrt und ergaben im einzelnen folgendes : Phenljlnitro-paraffine : P h t y l -nitromethan reagierte nicht mit Saurechloriden. Es wurde zum Teil unveriindert zuruckgewonnen, zum Teil in ein dunkles Harz verwandelt. l-PhenyZ-2~itro-dthan, C6H5. CHz . CH2. NO z, reagierte rnit Benzoylchlorid nur andeutungsweise. Dagegen gab es mit Acetylchlorid in guter Ausbeute (etwa 75 Proc. d. Th.) ein' Gemisch isomerer Acetylphenylnitroathane (I)
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Uber die A c y l k n g won Indolen und Chinolinen usw. 239 2-Methyl-3-acetyl-indol (I b)l), aus Skatol durch E m m e n rnit Acetylchlorid und Zinkchlorid 2-Acetyl-skatoP). Wir haben diese bereits vorliegenden noch durch folgende eigene Beobachtungen erganzt : CH.