Über Isopropyl-malonsäurederivate und sterische Hinderung
✍ Scribed by E. Preiswerk
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1923
- Tongue
- German
- Weight
- 368 KB
- Volume
- 6
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Verbindungen: die eine Isopropylgruppe enthalten, zeigen haufig ein anormales Verhalten. Der Ersatz eines in der Nahe der Isopropylgruppe stehenden Substituenten durch einen zweiten erfolgt im allgemeinen schwieriger als in den homologen Verbindungen. So erwahnen z. B. E. Fischer und H . Scheiblerl), dass der Ersatz des Broms in der a-Bromisovaleriansaure durch den Ammoniakrest weit schwieriger zu erzielen ist, als in der a-Bromcapronsaure, bei welch' letzterer das Halogen nur um eine CH,-Gruppe von der Isopropylgrwppe weiter entfernt steht, als in der a-Bromisovaleriansaure. Es lassen sich am der Literatur noch eine ganze Reihe ahnlicher Feststellungen ent-nehmen2).
Der reaktionserschwerende Einfluss der Isopropylgruppe wird ublicherweise als sterische Hinderung gedeutet, verursacht durch die verzweigte Kohlenstoffkette der Isopropylgruppe. l ) B. 41, 889 (1908). z, Rec. 24, 410 (1905); B. 40, 4362 (1907); 45, 247 (1912); Kurrer, Helv. 5, s, Schweizerische Patentschrift No. 90 592. 471 (1922). ') A. 335 367-358 (1904).
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