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Über Isopropyl-malonsäurederivate und sterische Hinderung

✍ Scribed by E. Preiswerk


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1923
Tongue
German
Weight
368 KB
Volume
6
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Verbindungen: die eine Isopropylgruppe enthalten, zeigen haufig ein anormales Verhalten. Der Ersatz eines in der Nahe der Isopropylgruppe stehenden Substituenten durch einen zweiten erfolgt im allgemeinen schwieriger als in den homologen Verbindungen. So erwahnen z. B. E. Fischer und H . Scheiblerl), dass der Ersatz des Broms in der a-Bromisovaleriansaure durch den Ammoniakrest weit schwieriger zu erzielen ist, als in der a-Bromcapronsaure, bei welch' letzterer das Halogen nur um eine CH,-Gruppe von der Isopropylgrwppe weiter entfernt steht, als in der a-Bromisovaleriansaure. Es lassen sich am der Literatur noch eine ganze Reihe ahnlicher Feststellungen ent-nehmen2).

Der reaktionserschwerende Einfluss der Isopropylgruppe wird ublicherweise als sterische Hinderung gedeutet, verursacht durch die verzweigte Kohlenstoffkette der Isopropylgruppe. l ) B. 41, 889 (1908). z, Rec. 24, 410 (1905); B. 40, 4362 (1907); 45, 247 (1912); Kurrer, Helv. 5, s, Schweizerische Patentschrift No. 90 592. 471 (1922). ') A. 335 367-358 (1904).


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