Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen
✍ Scribed by T. Sandmeyer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1919
- Tongue
- German
- Weight
- 463 KB
- Volume
- 2
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Liisst man Chloralhydrat auf Anilin bei Gegenwart von salzsaurem Hydroxylamin einwirken, so reagieren diese drei Korper, wie ich fruherl) nachgewiesen habe, in der Weise auf einander, dass neben andern Produkten Isonitrosoathenyldiphenylamidin (Diphenylisonitroso8thanamidin) der Formel C 6 H 5 -N H \ ~-c / ~ C6 11, -N \SOH sich bildet, ein Korper, der durch Erwarmen mit konzentrierter Scliwefelsaure in a-Isatinanilid ubergeht, das bekanntlich nicht nur in Isatin sowie in Indigo sich umwandeln l'asst, sondern auch in der Fabrikation anderer Kiipenfarbstoffe Verwendung findet. Da zur Darstellung von a-Isatinanilid sich mir bald darauf noch ein zweiter, zur technischen Ausfiihrung geeigneterer Weg bot, wurde der Reaktion, die zum Isonitrosokorper fuhrte, damals keine weitere Beachtung geschenkt, hauptsachlich schon wegen der Kostspieligkeit des Hydroxylaminchlorhydrats. Die hohen Preise fur Indigo sowie die Erwagung, ob es nicht inoglich ware, das salzsaure Hydroxylamin durch die nach 2'. Raschig ' ) leiaht darstellbare Losung von glaubersalzhaltigeni Hydroxylaminsulfat zu ersetzen, haben mich letztes Jahr veranlasst, durch entsprechende Abanderung der damaligen Versuche dieser Frage naher zu treten, wobei ich das mir gesteckte Ziel zwar nicht in befriedigendem Masse erreichte, dafur aber zu neuen unerwarteten Kesultaten gelangte. Wird die Losung eines Mol. Natriurnnitrit mit zwei Mol. Natriumbisulfit versetzt, so bildet sich nach den Untersuchungen 1) 1 ) . 8. 1' . 113848 (1899); B t w t ~o c l ; , Z. r. Farbenund Textil-Chemie 2, 2) A. 241, 183 (1887) 129 (1903).
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