Über Isomerie in der Benzoëreihe. Fünfzehnte Abhandlung. Ueber Dichlorbenzoësäuren
✍ Scribed by Beilstein, F.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1875
- Weight
- 519 KB
- Volume
- 179
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
In Band 152, S. 224 dieser Annalen hrben K u h l b e r g und ich nachgewiearn, dafs durch Cliloriren der BetizoMure dieselbe S h e entsteht , wie durch @xydation des zweifachgechlorten Toluols. Hiermit ist die Constitution dieses K6rpers sowie der Dichlorbenzo6saure festgestellt. Denn da Dichlortoluol durch eine weitere Substitution des zuniichst gebildeten Para-Chiortcluols , Dichlorbenzoesiiure aber nus gewohnlichtir (Metit-) Chlorbenzoesiiure hervorgeht, so mufs in der Dichlorbenzodsaure das Chlor soivohl an der Para-, als an der Meta-Strlie stehen und diesrlbe erhalt dann die Forrnel i, 3,4 (.$as Carboxyl bei i gedwhl). Es ergiebt sich daraus weiter die interessartte Thatsache, d a t irn Dichlortoluoi die zwei Chioratowe eine andme Stelluiig t:innehmen, als iin Dinitrotoluol die Nitrogruppen. Letzteres is1 bekanntlich +) i, 2,4 (das Methyl bei i gesctzt). Um nun den Einflufs vorhrndener Gruppen oder Klemente auf ein neu eintreteades Chloratom kennen zu lernen, war ee von Interesse, das Verhalten auch der Para-und Orthochlurbenzoesaure in dieser Hinsicht zu untersuchen. Dic y -Chlor-") B a i l a t e i n und K u h l b e r g , diere Annslen l e i , 18. tenzoesuure ging liizrbei in gewiihnliche Dichlorbenzodsaure iiber, aus der o-~t~lorbrrr'w8saure wurde aber, was sich nsch Oligtbm von selbst verstt4d , chine neue SBure erhalteii ; denrr in der gew81inlichen Dichlorlienxo6slure sind die Chloratoine an der pund m-Stelle entliulten. 1. Qechlorte p-Chlorbmzobaure. i Theil reiner p-Chlorbenzadsaure wurde mit 7,5 Tlieilen SbCC einige Stunden lang auf 20O0 erhitzt. I h ROlireninhalt befreite man durch concentrirte Saizsaurc VOIII Antimon, 16ste die Siiurc; in Amnioriiak und verdunstett: ini Wusserbade zur Trockiia. Das Liiseii der Siiure in Awnonink und Verdunsten wurtle einige Male wiederholt , urn harzigc Beirneagungen zu enlferneii. Dann wurde die gefallte Stlure an Baryt gebunden und das Barytsnlz einige Male BUS Wasser urnkrystallisirt. Es war schwer 18slich in kaltem Wasser, krystrllisirte in gllnzenden Nadeln und erwies sich iiherhaopt identiscli mit deni Darytsslz der gew6hnlichen Dichlorbenzo6s h r e (~HSCls02)oBa + 4 H,O. aereohnet Oefunden (1) Ba 26,5 25,Q 4 H,O 14,2 12,6. Das Xalksalr. bildete gliinzende Schuppen und entsprach der Formel (C7HyCl,00),Ca -t 3 HsO. Berecbnet Oefunden (3) Ca 985 938 3 IIto l1,l 11,z. Die freie Diciclorbenzoesiiure schrnolz Iwi 201O. Dicse Beobachtungen stimmen so vollstiindig mit unseren froheren Angaben aberein , dHfs die Identitiit der gechlorten p-Chlor- beiixoiisiiure niit gcwohiilicher p-m-Dictilorbenzoesiure keinem Zweifel unteriiegt. *) Berichto der deubcben obernirchen Gessliaobnft 6, 658 und6,721.
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