Über isomere Azoxyverbindungen

✍ Scribed by Reissert, Arnold

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1909
• Weight: 417 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190904201220

✦ Synopsis

209. A r n o l d R e i s s e r t : tfber isomere Azoxgverbindungen.

(Eingegangrn am 1. April 1909.)

c b e r die den Azosykorpern zukommende Konstitution herrscht trotz unserer langjahrigen Rekanntschnft mit diesen Verbindungen immer noch Unsicherheit. Neben der im nllgemeinen benntzten sgmmetrischen Forniel der Azoxygruppe:

-N-N-0 ist eine zweite aufgestellt worden I), in welcber e i n fiinfwertiges Stickstoffatom b e i d e Affinitlten des Sauerstoffs absattigt :

--N=N--\I 0

AuBer diesen strukturisomeren konnten nach H a n t z s c h untl W e r n e r ? ) auch stereoisomere Forrneln i n Betracht kommen, z. €3. fiir das Azoxyhenzol:

In diesen Formeln bedeutet das Zeichen 0 0 ein einziges Sauerstoff:itorn. Bei diesem Stande der Frage war es vc,n wesentlichern Interesse Festzustellen, ob vielleicht die Azoxyverbindungen in isomeren Formen esistieren.

.1 n n o v s k y rind R e i rn a n n .') glaubten das 1,-Azoxytoluol in zwei isomereti Formen erhalten zu hnben, clocb konnte dieser Befund von spsteren Forschern nicht bestatigt werden ').

Erst die Rearheitung der aromatischen Hydroxylamin-und Nitrosoverbinduugen fiihrte Barn b e r g e r 5, zur Entdeckung zweier isomerer +Osynzoxybenzole. Diese entstehen, neben einer grol3en Zahl anderer Produkte, bei der Einwirkung wal3riger Natronlauge nuf Nitrosobenzol oder bei der Relichtung seiner Losung in Benzol. 1) B a m b e r g e r , diesc Berichte 29, 2413 Funnote [I896]. -Briihl, *: I Diesc Berichte 23, 23 [1S90]. 3) Diese Berichte 22, 40 [1SS9]. -J a n o v s k y , diesc Berichtc 42, 1172 [1S891. -L u m i i r c und Seyewetz, Bull. soc. chin. [3] 11, 1035 [IS941 411 Vergl. H a n t z s c h untl W e r n e r , dicsc Berichtc 43, 1245 [1890]. -B a m b e r g e r , diese Berichtc 2F, 245 FuDoote [1695].