✍ Scribed by Josef Wagner; Hans Hoffmann; Irmentraut Löw
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Vor kursem konutea die Saponlne au8 Samen von Aeeoulue turbinats Bl. mit einem 8UegeWiihlten Stamm von Bodenbakterien teilweiee in ein Gemieoh van Protolieclgenin (I), Barringtogenol C (II), 16-Desoxy-barringtogenol C (III) und deren Aoylaglyka abgebaut werden (2). Eine 8hnliche Spaltung eraielten Wir such mit eiUem Enzympr8p8r8t 8ua Helix pomatia an den Saponinen au8 Semen von Aesoulue turbinata Bl. und Aeeoulus hippooaetauum L. S-jiecin aue RoEkastanlenaamen (3) lie5 sich in 0,25pros. Konzentratlon nsoh 7Osttindlger Inkubation in Pproz. Enzymllisung bei 37' und pH 4,7 zu 40 $ in zuakerfreie Abbauprodukte iiberfiihren, die auf Kleeelgeleilulan mlt Chloroform/Methanol (97/3) eine Dlaoylprotoleoigenin-und eine Diacylbarringtogenol C-Fraktion ergaben. Weiterea Chromatographieren fiihrte mit Eseigester/Benz01 (4/l) zu (8) Angelikyl-aoetyl-proto8eoigenin C37H5eOS, Fp. 265', [ali + 26,0°, Rfo 0,62, (b) XI Tiglinyl-acetyl-protogsoigenin, Fp. 255', Rfo 0,57 und-rit iither/Benzol (l/l) zu (a) Angelilcgl-acetyl-barringtogenol C Cj7H5S07, Fp. 264', [a]:' + 19,5', RfX 0,50 und (d)X) Tiglinyl-aoetyl-barringtogenol C, Fp. 247', Rfx 0,43. Aus (a) erhielt man ein Aaetonid C40H620S, Fp. ~56-257'~ [a]: + 33,5O, x) enthiilt noah geringe Mengen Isobuttereiiure 4387
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Bryodulcosigenin sollte auf Grund der bisherigen Versuchsergebnisse die Formel C23H3S03 haben, die such mit den Verbrennungswerten innerhalb der Fehlergrenzen iibereinstimmte.