Über Indigofarbstoffe VI. Über den Optischen Nachweis der Reversiblen Bildung vonCIS-Indigofarbstoffen Durch Belichtung

✍ Scribed by Pummerer, Rudolf ;Marondel, Günther

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1957
• Weight: 238 KB
• Volume: 602
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19576020119

✦ Synopsis

Abstract

Beim N,N´‐Dimethyl‐indigo, seinem 5.7.4′.4′‐Tetrabrom‐Derivat und beim N,N'‐Diäthyl‐indigo erfolgt in Chloroform und in Tetrachlorkohlenstoff durch Orangebelichtung eine reversible Veränderung des Absorptionsspektrums, die als teilweise Umlagerung der trans‐ in die cis‐Form gedeutet wird. Die Polarität in den basischen N,N'‐Dialkyl‐indigos ist also nicht so groß, daß die intramolare Anziehung zwischen negativ geladenem Sauerstoff und positiv geladenem Stickstoff die trans‐Formen vollkommen fixiert. Beim N‐Monomethyl‐ und N‐Monoäthyl‐indigo ist das vermutlich durch eine Wasserstoffbrücke der Fall, da hier ebensowenig wie beim Indigo eine Umlagerung durch Belichtung gelingt.