Malt
: A. Imidam-( 1,4-~)pyridin a) 2,t-Dihydroderivate b) Derivate dea vollstlindig dehydrierten Ringsystem B. Imidazo.(2,1-b)thiazol C. Imidszo-(1,2-a)ohinolin. A. Imidazo-(l,2 -a)pyridin Nachdem Tschitschibabin und Seide') 1914 die Reaktion zwischen Pyridin und Natriumamid gefunden hatten, wurde das a-Aminopyridin, das friiher nur auf umstiindliche Art und Weise duroh Decarboxylierung von 6-Amino-nicotinsiiure3, Hofmannschen Abbau des Picolinsiiureamidss) oder durch Umsatz von 2-Halogenpyridin mit Ammoniak oder Zinkchlorid-Ammoniak4) damtellbar war, mit einem Schlage leicht zugiinglich und besonders durch Tschitschibabin und seine Schule Gegenstand eifriger Untersuchungen. Dabei zeigte sich, daB a-Aminopyridin in den meisten Fiillen in der tautorneren Form eines a-Pyrihnimins reagiert: Beispiele dafur sind die Umsetzung mit Malonester6,6), wobei es gelingt, einen neuen Sechsring anzugliedern und besonders jene Reaktionen, die zum Aufbau des I I o=c c=o \C/ Ha Imidazopyridins und seiner Derivate fuhren. Es sind dies Arbeiten, die hauptsiichlich in den Jahren 1924-1930 ausgefiihrt wurden. Imidazo -(1,2 -a) -pyridin ist der systematische Name fur ein Ringsystem (I), das man bisher, besonders in der europaischen Literatur, als Pyrimidazol bezeichnet hat. Es tragt im Ring-Index') die Nr. 765 und seine Bezifferung ist dort