Über im Pyridinkern verknüpfte Di- und Tri-chinolyl-methane, II. Mitteilung:symm. Di-chinolyl-2-methan und die Synthese des Pseudo-isocyanins und des Chinolinrots
✍ Scribed by Scheibe, Günter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1921
- Weight
- 526 KB
- Volume
- 54
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
In der ersten Mitteilungl) wurde die Verknupfung von 2-Chlorsubsfituiertem Chinolin einerseits mit 2-Methyl-substituiertem Cbinolin andererseits zu symm. Trichinolyl-2-methan beschriebeu. Als Chlorwayjerstoft abspaltendes Mittel wirkte teils das Chinaldin selbst, teils der entstehende Korper. Es traten 2 Mol. 2-Chlor-chinolin mit 1 Mol. Chinaldin unter Abspaltung von 2 HCl und BiIdung zweier C-C-Binc'ungen zusammen. Da13 bei Anwendung eines Uberschusses von Chjnaldin nur 1 Mol. HC1 abgespalten werden wiirde, war zu erwarten, und tatsachlich entstand unter diesen Bedingungen neben geriogen Mengen Trichinolyl-2-methan ein anderer Korper starker basischen Charakters mit sehr ahnlicher empirischer Zusammensetzung. Er bildet zwei Reihen Salze, solche, die zwei Saure-Molekule auf zwei Stickstoffatome enthalten, und solche mit 1 Mol. Saure auf zwei Atome Stickstoff. Hierdurch ist die MolekulargriiBe bekannt, ferner durch die Entstehung der Ort der neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und wir konnen ihm die Formel eines symm. D i c h i n o l y l -2 -m e t h a n s zuerkennen. Fdrmel I. kommt sicher dern als Hauptprodukt immer erhaltlichen weif3en Korper zu, doch beobachtet man meist schon bei der Darstellung einen in feuerroten Nadeln krpstallisierenden Kiirper, der dieselbe Zusammensetzung hat, durch Schmelepunkt und Mischprobe mit ihm identisch zu sein scheint and zudem leicht in den weil3en Koper verwandelt werden kann. Nimmt man hinzu, daf3 auch eine Verwandlung von WeiB in Rot miiglich ist, so darf man dem roten Xorper w6hf die desmotrope Formel 11. geben: I. WeiB H 11. Rot. Die Eormeln I. und 11. bringen aucl) die Farbverhaltnisse in der iibliehen Weise zur Anschauung. Ferner werden die zwei Reihen Salze verstlindlich: 1. farbige mit einem Mol. Saure, die sieh von 11. I) B. 53, 2064 [1920].
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