Über HöhereN,N′-Alkylen-Harnstoffe Und -Thioharnstoffe. I. Lactamoxime und deren Lossen-Umlagerung zuN,N′-Alkylen-harnstoffen
✍ Scribed by Behringer, Hans ;Meier, Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1957
- Weight
- 363 KB
- Volume
- 607
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Lactamoxime (II) lassen sich bis einschließlich des Capryllactamoxims (II, n=7) durch Oximierung der zugehörigen Thiolactame darstellen. Höhergliedrige cyclische Amidoxime (II, n=8, 9, 14) können aus den zugehörigen S‐Methyl‐thiolactimen gewonnen werden. — Die Lactamoxime erleiden mit Polyphosphorsäure eine Lossen‐Umlagerung zu cyclischen N,N′‐Alkylenharnstoffen (III, n=3–9 und 14). Der Hexamethylen‐harnstoff (III, n = 6) polymerisiert beim Erhitzen wenig über seinen Schmelzpunkt. Der Oktamethylen‐harnstoff (III, n = 8) wurde als einziger Vertreter der Reihe in Form eines im Hochvakuum sublimierbaren Hydrats erhalten.