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Über heterocyclisch substituierte Aminosäuren V. Mitteil.: Synthesen einiger β-heterocyclisch substituierter Acryl und β-Aminosäuren

✍ Scribed by Ried, Walter ;Keller, Hanne


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Tongue
English
Weight
400 KB
Volume
89
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Aus dem Institnt fiir organische Chemie der Universitilt Frankfurt a. M.] (Eingegangen am 31. Juli 1956) Heterocyclen mit a-stiindiger Methylgruppe lassen sich iiber daa Chloral-Additionsprodukt in p-heterocyclisch substituierte Acrylsiiuren umwandeln. Einige dieser Acryleiiuren lagern Ammoniek an die Doppelbindung an unter Bildung p-heterocyclisch substituierter 9-Aminosiiuren. Im Jahre 1885 fanden W. v. Miller und J. Spadys), daJ3 Chiddin mit Chloral ein Addukt liefert, welches sich beim Behandeln mit Alkalien in Chinolyl-(2)-acrylslure umwandelt. In der folgenden Zeit wurden von anderen Forschern ahnliche Versuche unter abgeiinderten Reaktionsbedingungen durchgefiihrt. C. W. Tullo ck und S. M. McElvainq) erhielten aus a-Picolin iiber das Chloral-Additionsprodukt Pyridyl-(2)-acrylsiiure. In ahnlicher Weise stellten R. G. Jones, E. C. Kornfeld und K. C. McLaughlin6) aus Methyl-diazinen und Methylthiazol die entsprechenden Acrylsiiuren her. V. E t t e l , J. Weichet und 0. Chybae) gelang die Darstellung der Benzthiazolyl-(2)-acrylsiiure aus 2-Methyl-benzthiazol und Chloral. Durch Variation der genannten Methoden haben wir die in folgender Tafel zusammengestellten Acrylsauren synthetisiert . ' ) J. Amer. chem. Soc. 61, 961 [1939]-O) C. A. 1961, 9534. Nr. 11/1956]

substituierte Aminosauren (V.


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