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Über Halogenderivate des Triphenyl-methans

✍ Scribed by Tschitschibabin, A. E.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1911
Weight
521 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Wegen der beschriebenen unbecluernen Eigeoschaften des Carbinols wurde zur Darstelluug des reinen @,B-Dinaphthylmethans das P,B-Uin a p h t h y 1-b r o mrn e t h a n dargestellt.

Das rohe $,@ -1)inaphthylcarbinol wurdc in Benzol aufgelost nnd diese Liisung mit cineni Cberschd von Brom-wasserstofF-EisessigliisunQ versetzt. Es schied sich ein weiBer, krystallinischer Niedcrsclilag nus, welcher abgesaugt, mit Eisessig gcmnschcn und in vaciio iiber Natroukalk getrocknet wurde. Das aus heillem Benzol umkrystallisierte Bromid stellt ein krystallinisches Pulver vor, welches bei 168-169O schmilxt imd sich, wie das Carbinol, in SchweFels.iore mit violett.er l'arl~c aufl6st.

B,p-D i n ap h t h

an. 0.2423g Sbst.: 0.1301 g AgBr. B , S -D i n n p h t h y l -r n e t h a n . CzlH,sBr. Bcr. Br 23.0.5. Gef. Gr ?2.85. 3 g des Bromids vow Schmp. 168-169O wurden iu derselbeu Weise wie die anderen Isorneren reduziert. Die Atherlosuug hioterlieB ein 61, welches beim Erkalten krystallinisch wurde. Die im luftverdiionteu Raurn getrockneten Krystalle (1.8 g) schrnolzeo Lei 91-920, losteu sich nicht i n Schwefelsiiure und gabeu rnit ihr keine Farbiing. Der aus warmern ;ither oder Alkohol U R ~krystallisierte Kiirper stellt eiu weiBes, krystallinisches Pulver vor, welches bei 93O schmilzt. O.IS2S g Sbst.: 0.6289 g CO2, 0.1011 g HzO. C*1H16. Ber. C 94.03, H 5.97.

Gcf. x 93.99, * 6.15. "Rch dem Schmelzpuukt, der Lidichkeit in Benzol und nuderen Eigenschnften gleicht der Kohlenwasserstoff den1 von R i c h t e r beschriebenen, niir rnit dem Uoterschiede: daI3 er entgegen dessen Angaben in kaltern Alkohol wenig IBslich ist.

61. A. E. Tschitschibabin:

Uber Halogenderivate des Triphenyl-methans.

(Eingegangeu am 7. Februar 19 lo.)

T o 11 den H a 1 o g e n d e r i v a t e n d e s T r i p h e n y 1m e t h a n s , bei denen das Halogen sich irn Benzolkern befiodet, sind nur wenige Vertreter bekaont. AuDer den tri-p-substituierten Halogenverbinduogen, welche von 0. F i s c h e r und H e s s l ) aus dem p-Fuchsin mittels niazoreaktiooen erhalten wiirtlen, wurde nur noch dns o , p , p -T r i c h l o r -t r i p h e n y 1 rn e t h an beschrieben, \I elches \on G o m b e r g ' ) durch Reduktion des entsprechenden Carbinols und dessen Chlorid -_ ---I) 13. 3Y, 335 [1905] L3. 29, 3282 :l906]. 1) Siehe die vorangehende Mitteilung (S. 441). a) B. 39, 3282 [1906).


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28 nach einer Dnrstellungsmethode von Oxy-flavonolen gesucht haben, fortwahrend Phloroglucintrimethylather dargestellt haben. Unser Vorrath ist jetzt aber vijllig erschiipft, und das fir die Darstellung des PhIoroglucintrimethylathers geeignete Rohniaterial -Riickstande von der Verarbeitung der Coto