Über halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbonsäuren. III. Beiträge zum Verlauf der indirekten Bromierung von Estern

✍ Scribed by H. Reinheckel

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: English
• Weight: 687 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19620150313

✦ Synopsis

Abstract

Ein weiteres Kennzeichen für das Zustandekommen der indirekten Bromierung von Estern ist die Spaltung des Esters durch den bei der Bromierung entstehenden Bromwasserstoff in Säure und Alkylbromid. Die Ansätze können also wahlweise zu α‐Bromsäuren hydrolysiert oder mit Alkoholen zu α‐Bromestern umgesetzt werden. In Gegenwart von Thionylchlorid als Lösungsmittel, das Wasserspuren entfernt, verläuft die indirekte Bromierung wesentlich langsamer und weniger vollständig.

Die durch Phosphorhalogenide bewirkte Bromierung von Estern wird auf eine primäre Spaltung der Ester in Alkylbromide und Säurebromide und deren Bromierung als Sekundärschritt zurückgeführt. Wenn überschüssiger Ester vorhanden ist, wird dieser dann indirekt bromiert.