Über Glykoside mit lacton-bildendem Aglykon, III. Über Parasorbosid, den glykosidischen Vorläufer der Parasorbinsäure, aus Vogelbeeren

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Hoppe, Hans-Joachim ;Snatzke, Günther ;Wulff, Günter ;Fehlhaber, Hans-Wolfram

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Tongue: English
• Weight: 549 KB
• Volume: 104
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19711040510

✦ Synopsis

Abstract

Aus den bitter schmeckenden Früchten der Eberesche (Sorbus aucuparia L.) wurde Parasorbosid (2), der glykosidische Vorläufer der Parasorbinsäure (1), isoliert. Die Struktur von 2 wurde als (3__S__:5__S__)‐3‐[β‐D‐Glucopyranosyloxy]‐hexanolid‐(5.1) bestimmt. Bei der Aufarbeitung des Pflanzenmaterials mit Methanol bzw. Äthanol entstanden weitere Glucoside 5 und 6 als Folgeprodukte von 2 durch Veresterung der Carboxylfunktion des geöffneten Lactonringes. Enzymatische Spaltung lieferte die bisher unbekannten Aglykone (3__S__:5__S__)‐3‐Hydroxy‐hexanolid‐(5.1) (4) (aus 2) und (3__S__:5__S__)‐3.5‐Dihydroxy‐hexansäure‐methylester (10) (aus 5).